(2R,3S)-3-[7-Methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-1-trityloxy-butan-2-ol | 436093-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,3S)-3-[7-Methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-1-trityloxy-butan-2-ol
• 英文别名: (2R,3S)-3-[7-methoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-4-yl]-1-trityloxybutan-2-ol
• CAS: 436093-34-4
• 化学式: C₃₉H₃₇NO₅S
• 分子量: 631.792
• InChiKey: YNJMTSMXLOQVAC-IVUOSGLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-3-[7-Methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-1-trityloxy-butan-2-ol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(S)-1-Hydroxy-3-[7-methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the aminoimidazole segment of dragmacidin D

  摘要：

  A facile enantioselective synthesis of the 2-aminoimidazole side-chain of dragmacidin D has been developed. which involved the regio- and stereoselective opening of the chiral epoxide 9 by a diindolylcuprate reagent, followed by further steps to give 5-substituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamide 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02331-0
• 作为产物：
  描述：

  4-Bromo-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyl)-7-methoxy-1H-indole 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-3-[7-Methoxy-1-(toluene-4-sulfonyl)-1H-indol-4-yl]-1-trityloxy-butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of the aminoimidazole segment of dragmacidin D

  摘要：

  A facile enantioselective synthesis of the 2-aminoimidazole side-chain of dragmacidin D has been developed. which involved the regio- and stereoselective opening of the chiral epoxide 9 by a diindolylcuprate reagent, followed by further steps to give 5-substituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamide 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02331-0

文献信息

• Enantioselective synthesis of the aminoimidazole segment of dragmacidin D
  作者：Cai-Guang Yang、Jun Wang、Biao Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02331-0

  日期：2002.2

  A facile enantioselective synthesis of the 2-aminoimidazole side-chain of dragmacidin D has been developed. which involved the regio- and stereoselective opening of the chiral epoxide 9 by a diindolylcuprate reagent, followed by further steps to give 5-substituted N-(1H-imidazol-2-yl)acetamide 2. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.