N-(2-氯乙基)哌啶-1-磺酰胺 | 181762-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: N-(2-氯乙基)哌啶-1-磺酰胺
• 英文名称: Piperidine-1-sulfonic acid (2-chloro-ethyl)-amide
• 英文别名: N-(2-Chloroethyl)piperidine-1-sulfonamide
• CAS: 181762-06-1
• 化学式: C₇H₁₅ClN₂O₂S
• 分子量: 226.727
• InChiKey: VLOSJYCZVCAPPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氯乙基)哌啶-1-磺酰胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以86%的产率得到1-Piperidinesulfonamide, N-(2-chloroethyl)-N-nitroso-
  参考文献：
  名称：

  通过氨磺酰恶唑烷酮的脱羧重开，方便地合成2-氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）

  摘要：

  氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的合成是从氯磺酰基异氰酸酯，胺和卤代醇开始，通过N-氨磺酰基-2-恶唑烷酮的杂环化和脱羧重开来进行的。观察到关于CO 2相对于SO 2位点水解的总区域选择性。氨磺酰基恶唑烷酮的相关氨解产生了N-氨基甲酰基磺酰胺。N-氯烷基部分上的特定亚硝化可以在氨磺酰基恶唑烷酮甲基化之后获得。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01195-1
• 作为产物：
  描述：

  sulfuric diamide 在 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-(2-氯乙基)哌啶-1-磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  A new family of potential oncostatics: 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS)—I. Synthesis, structure, and pharmacological evaluation (preliminary results)

  摘要：

  A new series of alkylating agents, 2-chloroethylnitrososulfamides (CENS), were developed on the model of 2-chloroethylnitrosoureas. Starting from chlorosulfonyl isocyanate, a four-step synthesis (carbamoylation-sulfamoylation, Mitsunobu alkylation, deprotection, and nitrosation) gives the title compounds in a 47-58% overall yield. The selection of the nitrosation site can be directed through an alternative route. The pharmacological evaluation shows a significant oncostatic activity towards both A549 and MCF7 cell lines. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00118-6

文献信息

• Kinetic investigation on aqueous decomposition of 2-chloroethylnitrososulfamide
  作者：Achour Seridi、Mekki Kadri、Mohamed Abdaoui、Jean-Yves Winum、Jean-Louis Montero

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.10.080

  日期：2006.2

  2-chloroethylnitrososulfamides (CENS) was studied in aqueous buffered solutions with pH ranging from 0 to 14. The study was monitored by RP-LC-MS and conventional UV spectrophotometry. The reaction proceeded via a pseudo-first-order kinetic with significant correlation coefficient. The major decomposition products from CENS after incubation in phosphate buffer were isolated and identified by NMR and mass spectrometry

  在pH为0到14的缓冲水溶液中研究了2-氯乙基亚硝基磺酰胺（CENS）的动力学分解。该研究通过RP-LC-MS和常规UV分光光度法进行监测。该反应通过具有显着相关系数的拟一级动力学进行。在磷酸盐缓冲液中孵育后，CENS的主要分解产物被分离出来，并通过NMR和质谱鉴定。结果表明，该机理途径涉及CENS的脱氮和竞争性水解，其中亲核性攻击硫原子并形成氨基磺酸酯化合物。