N,N-dimethyl-2-hydroxythiobutanamide | 52417-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代酰胺
• 英文名称: N,N-dimethyl-2-hydroxythiobutanamide
• 英文别名: N,N-Dimethyl-2-hydroxi-2-ethylthioacetamid；2-hydroxy-N,N-dimethylbutanethioamide
• CAS: 52417-40-0
• 化学式: C₆H₁₃NOS
• 分子量: 147.241
• InChiKey: KOJKXXDGEOKJPQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙醛 以65%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SEEBACH D.; LUBOSCH W.; ENDERS D., CHEM. BER. , 1976, 109, NO 4, 1309-1323

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Naphthalene-catalysed lithiation of carbamoyl and thiocarbamoyl chlorides under Barbier-type reaction conditions
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00827-7

  日期：1996.10

  The reaction of different carbamoyl or thiocarbamoyl chlorides 1 with carbonyl compounds or imines 2 in the presence of an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (3 mol %) in THF at −78°C leads, after hydrolysis with water, to the expected α-hydroxy or α-amino amides 3, respectively. In the case of allylic or benzylic derivatives 1a,c, when longer reaction times are used, the

  不同的氨基甲酰基或硫代氨基甲酰氯的反应1与羰基化合物或亚胺2在THF过量锂粉末和萘的催化量（3摩尔％）的在-78℃下引线的存在下，用水水解后，以预期的α-羟基或α-氨基酰胺3。在烯丙基或苄基衍生物1a，c的情况下，当使用更长的反应时间时，获得了由脱酰作用或脱​​苄基作用产生的相应产物4。使用DMF或异氰酸苯酯作为亲电试剂可得到取代的乙酰胺5。最后，当预先进行水解时，将过量的烷基氯加入到反应混合物中，形成1，2-二醇6，这是由于将原位生成的烷基锂最后两次加成至最初形成的α-羟基酰胺而产生的。
• Seebach,D. et al., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 1309 - 1323
  作者：Seebach,D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carbamoyl and thiocarbamoyl lithium: A new route by naphthalene-catalysed chlorine-lithium exchange
  作者：Diego J. Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61613-1

  日期：1993.10

  The reaction of N,N-diisopropylcarbamoyl or N,N-dimethylthiocarbamoyl chloride (1a or 1b) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (3 mol %) in the presence of a carbonyl compound 2 at temperatures ranging between -78 and 20-degrees-C, under Barbier-type conditions leads, after hydrolysis with water, to the corresponding alpha-hydroxy amides or thioamides 3, respectively.