tert-butyl 4-((E)-3-formylallyl)piperidine-1-carboxylate | 916152-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 4-((E)-3-formylallyl)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-[(E)-4-oxobut-2-enyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 916152-89-1
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: ABLGFOOZEFTIRI-SNAWJCMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-((E)-3-formylallyl)piperidine-1-carboxylate 在 (2R,5R)-2-t-butyl-5-benzyl-3-methylimidazolidin-4-one*HClO₄ [(nosylimino)iodo]benzene 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl 4-(((2R,3S)-3-formyloxiran-2-yl)-methyl)piperidine-1-carboxylate 、 tert-butyl 4-(((2S,3R)-3-formyloxiran-2-yl)-methyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的对映选择性有机催化环氧化

  摘要：

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.055
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[(E)-4-methoxy-4-oxo-but-2-enyl]piperidine-1-carboxylate 在 四丙基高钌酸铵 二异丁基氢化铝 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 tert-butyl 4-((E)-3-formylallyl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘试剂的对映选择性有机催化环氧化

  摘要：

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.07.055

文献信息

• Enantioselective organocatalytic epoxidation using hypervalent iodine reagents
  作者：Sandra Lee、David W.C. MacMillan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.07.055

  日期：2006.12

  A rare example of a hypervalent iodine reagent participating in a 1,4-heteroconjugate addition reaction is reported for the organocatalytic, asymmetric epoxidation of α,β-unsaturated aldehydes using imidazolidinone catalyst 1. Development of an ‘internal syringe pump’ effect via the slow release of iodosobenzene from an iminoiodinane source provides high levels of reaction efficiency and enantiomeric

  据报道，使用咪唑烷酮催化剂1可以使α，β-不饱和醛发生有机催化，不对称环氧化，这是参与1，4-杂合物加成反应的高价碘试剂的一个罕见例子。通过从亚碘碘烷源缓慢释放碘代苯来开发“内部注射泵”效应，可在缺电子烯烃的不对称环氧化中提供高水平的反应效率和对映体控制。进行了15 N NMR研究，以阐明在原型氧化剂存在下导致催化剂耗竭的反应途径。这些NMR研究也为亚氨基碘烷作为内部缓释氧化剂的应用提供了机理基础，以规避这些催化剂的消耗途径。