(2S,3S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecane-1,2-diol | 1374036-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S,3S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecane-1,2-diol
• 英文别名: (2S,3S,5S,7S)-7-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-3-methyldecane-1,2-diol
• CAS: 1374036-65-3
• 化学式: C₂₈H₄₄O₄Si
• 分子量: 472.74
• InChiKey: QICSUUZLOQVGDT-IPVQETTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecane-1,2-diol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到tert-butyl((4S,6S,8S)-6-methoxy-8-methyldec-9-en-4-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  (5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-yn-5-ol 在 过氧化氢异丙苯 、 titanium(IV)isopropoxide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.97h， 生成 (2S,3S,5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-5-methoxy-3-methyldecane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e

文献信息

• Synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide by transannular cyclization
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Sheri Venkat Reddy、Kallaganti V. S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c2ob25151e

  日期：——

  The synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide has been achieved. The key synthetic strategy involves the highly diastereoselective synthesis of the 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyran ring by a transannular cyclization of δ-hydroxy alkene using mercuric trifluoroacetate. Two of the six stereocenters C-5 and C-11 were realized from L-malic acid, while the remaining stereocenters C-3 (Sharpless

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。