N,N-diethyl 3,6-dideoxy-3,6-imino-N'-benzyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-L-glycero-D-manno-heptonamide | 688321-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N,N-diethyl 3,6-dideoxy-3,6-imino-N'-benzyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-L-glycero-D-manno-heptonamide
• 英文别名: (2S)-2-[(3aS,4R,6S,6aR)-5-benzyl-2,2-dimethyl-6-(trityloxymethyl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]-N,N-diethyl-2-hydroxyacetamide
• CAS: 688321-38-2
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₅
• 分子量: 634.816
• InChiKey: AIXGHRRUZQFMMS-JALLVGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl 3,6-dideoxy-3,6-imino-N'-benzyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-L-glycero-D-manno-heptonamide 在 吡啶 、 sodium methoxide-d3 、 甲基磺酰氯 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代甲醇 为溶剂， 反应 151.0h， 生成 (1S,2R,6S,7S)-11-Benzyl-4,4-dimethyl-3,5,9-trioxa-11-aza-tricyclo[5.3.1.0^2,6]undecane-8-carboxylic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-环氧酰胺的氨基糖。第2部分：羟基化吡咯烷和氮杂环丙烷衍生物的合成方法

  摘要：

  本文描述了一种从手性环氧酰胺开始向羟基化吡咯烷和氮杂环庚烷衍生物合成的新途径。核糖衍生物α，β-环氧酰胺上的交替转化允许构建五个或七个成员环，从而导致高同亚氨基糖的不同前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.144
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-[(4S,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-2-trityloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide 在 乙酸酐 、 二甲基亚砜 、 zinc(II) chloride 作用下， 反应 31.0h， 生成 N,N-diethyl 3,6-dideoxy-3,6-imino-N'-benzyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-L-glycero-D-manno-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-环氧酰胺的氨基糖。第2部分：羟基化吡咯烷和氮杂环丙烷衍生物的合成方法

  摘要：

  本文描述了一种从手性环氧酰胺开始向羟基化吡咯烷和氮杂环庚烷衍生物合成的新途径。核糖衍生物α，β-环氧酰胺上的交替转化允许构建五个或七个成员环，从而导致高同亚氨基糖的不同前体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.01.144

文献信息

• Syntheses of sugar-related pyrrolidine derivatives by reductive amination reactions
  作者：M.S. Pino-González、C. Assiego

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.11.054

  日期：2005.1

  Several pyrrolidine iminosugar derivatives have been stereoselectively synthesised from a chiral keto-epoxyamide, by reductive amination procedures. An unexpected cyanide addition was observed when a mixture of SnCl2 and NaCNBH3 was employed.

  已经通过还原胺化方法从手性酮-环氧酰胺立体选择性地合成了几种吡咯烷亚氨基糖衍生物。当使用SnCl 2和NaCNBH 3的混合物时，观察到意外的氰化物添加。
• Iminosugars from α,β-epoxyamides. Part 2: Synthetic approach to hydroxylated pyrrolidine and azepane derivatives
  作者：C. Assiego、M.S. Pino-González、F.J. López-Herrera

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.144

  日期：2004.3

  This paper describes a new synthetic route towards hydroxylated pyrrolidines and azepane derivatives starting from chiral epoxyamides. The alternate transformations on a ribose derivative α,β-epoxyamide permit the construction of five or seven member rings leading to different precursors of homoiminosugars.

  本文描述了一种从手性环氧酰胺开始向羟基化吡咯烷和氮杂环庚烷衍生物合成的新途径。核糖衍生物α，β-环氧酰胺上的交替转化允许构建五个或七个成员环，从而导致高同亚氨基糖的不同前体。