Methanesulfonic acid (R)-1-[(4S,5S)-5-((2R,3S)-3-diethylcarbamoyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl ester | 635678-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: Methanesulfonic acid (R)-1-[(4S,5S)-5-((2R,3S)-3-diethylcarbamoyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl ester
• 英文别名: [(1R)-1-[(4S,5S)-5-[(2R,3S)-3-(diethylcarbamoyl)oxiran-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-trityloxyethyl] methanesulfonate
• CAS: 635678-88-5
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₈S
• 分子量: 623.767
• InChiKey: SJNVUWSNDOFEGV-CWMPKMHISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methanesulfonic acid (R)-1-[(4S,5S)-5-((2R,3S)-3-diethylcarbamoyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl ester 在 sodium azide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 以76%的产率得到3,6-anhydro-2-azido-N,N-diethyl-4,5-O-isopropylidene-7-O-trityl-L-glycero-D-allo-heptonamide
  参考文献：
  名称：

  Studies on reactivity of azidoamides, intermediates in the synthesis of tetrahydroxypipecolic acid derivatives

  摘要：

  Azido group reduction was observed by the treatment of a 2-azido-3-triisopropylsilyloxy heptonamide derivative with NaI in DMSO. The process allowed us to obtain a tetrahydroxypipecolic acid amide derivative. The same azido amide was treated with LiCl in DMSO, but desilylation occurred to give 3,6-anhydro-2-azido heptonamide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.03.018
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 (2S,3R)-3-[(4S,5R)-5-((R)-1-Hydroxy-2-trityloxy-ethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-oxirane-2-carboxylic acid diethylamide 以 吡啶 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (R)-1-[(4S,5S)-5-((2R,3S)-3-diethylcarbamoyl-oxiranyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-2-trityloxy-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自α，β-环氧酰胺的氨基糖。第1部分：羟基化哌啶衍生物的合成方法

  摘要：

  描述了一种从手性环氧酰胺开始的合成亚氨基糖的新途径。可以将单一的前体，即由6 - O-三苯甲基-2,3- O-异亚丙基-d-核糖和硫内酰胺制得的α，β-环氧酰胺转化成不同的亚氨基糖的策略。区域选择性环氧化物开口和立体定向分子内位移的组合。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.116