(2R)-2-bromo-1-piperidin-1-ylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2R)-2-bromo-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
• 化学式: C₈H₁₄BrNO
• 分子量: 220.109
• InChiKey: CTDHDLROJGGHCN-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲氧基苯甲酰肼 、 (2R)-2-bromo-1-piperidin-1-ylpropan-1-one 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sidechain‐Backbone Tetrel Bonding Interactions Provide a General Mechanism for trans‐Peptoid Stabilization

  摘要：

  摘要酰胺键的顺反异构阻碍了具有精确二级结构的折叠蛋白胨（多 N-取代甘氨酸）的全新设计，并影响了蛋白胨与生物分子的结合亲和力。在此，我们通过对氮杂环庚烷的 X 射线、核磁共振和 DFT 研究，发现了一种能稳定反式庚烷的四键相互作用。我们发现，由于侧链α-杂原子孤对（nX）或π-电子（πAr）与骨架Cα-N键的σ*轨道之间存在nX/πAr→σ*Cα-N四键相互作用，因此侧链中含有α-杂原子和N-芳基的类肽具有反式酰胺的几何结构。此外，对低聚脯氨酸主宾模型肽进行的 CD 光谱研究表明，氮杂环肽残基能稳定多脯氨酸 II 的螺旋构象。这些数据表明，可以利用侧链-骨架四键来设计具有精确二级结构的蛋白胨，以广泛应用于生物和材料领域。

  DOI：

  10.1002/chem.202300178
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 (R)-(+)-2-溴丙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R)-2-bromo-1-piperidin-1-ylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sidechain‐Backbone Tetrel Bonding Interactions Provide a General Mechanism for trans‐Peptoid Stabilization

  摘要：

  摘要酰胺键的顺反异构阻碍了具有精确二级结构的折叠蛋白胨（多 N-取代甘氨酸）的全新设计，并影响了蛋白胨与生物分子的结合亲和力。在此，我们通过对氮杂环庚烷的 X 射线、核磁共振和 DFT 研究，发现了一种能稳定反式庚烷的四键相互作用。我们发现，由于侧链α-杂原子孤对（nX）或π-电子（πAr）与骨架Cα-N键的σ*轨道之间存在nX/πAr→σ*Cα-N四键相互作用，因此侧链中含有α-杂原子和N-芳基的类肽具有反式酰胺的几何结构。此外，对低聚脯氨酸主宾模型肽进行的 CD 光谱研究表明，氮杂环肽残基能稳定多脯氨酸 II 的螺旋构象。这些数据表明，可以利用侧链-骨架四键来设计具有精确二级结构的蛋白胨，以广泛应用于生物和材料领域。

  DOI：

  10.1002/chem.202300178