N-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: N-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂S₃
• 分子量: 312.437
• InChiKey: SCHVBMYMIMMCSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-氯-3-(4-硝基苯基)丙烯醛 、 N-(4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 3.0h， 以80%的产率得到N-[(5Z)-5-[(Z)-2-chloro-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enylidene]-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl]-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzothiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  5- [2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯基] -4-噻唑烷酮的合成及抗癌活性评估

  摘要：

  合成了一系列新颖的5-[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯基]-噻唑烷酮（Ciminalum-噻唑烷酮杂化分子）。针对NCI60细胞系，胃癌（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系的抗癌活性筛选可鉴定3- {5-具有最高水平的抗有丝分裂活性的[（Z，2 Z）-2-氯-3-（4-硝基苯基）-2-丙烯叉基] -4-氧代-2-硫代噻唑烷-3-基}丙酸（2h）具有平均GI 50/ TGI值为1.57 / 13.3μM，对白血病（MOLT-4，SR），结肠癌（SW-620），中枢神经系统癌（SF-539），黑素瘤（SK-MEL-5），胃癌具有一定的敏感性（AGS），人结肠癌（DLD-1）和乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。已经发现命中化合物2f，2i，2j和2h对正常人血淋巴细胞具有低毒性并且具有相当宽的治疗范围。2-氯

  DOI：

  10.3390/molecules26103057