tert-butyl-[[(1S,4S,8S)-6,6-dioxo-6lambda6-thia-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane | 1261033-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1S,4S,8S)-6,6-dioxo-6lambda6-thia-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[(1S,4S,8S)-6,6-dioxo-6λ6-thia-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 1261033-34-4
• 化学式: C₂₇H₃₇NO₃SSi
• 分子量: 483.747
• InChiKey: VQXFSPJUANIBBA-KHVXQDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,4S,8S)-6,6-dioxo-6lambda6-thia-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (3S,5S,7aR,11aS)-3-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-5-hexyldecahydro-1H-pyrrolo[2,1-j]quinoline
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6aS,10aR)-3-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-5,5-dioxo-1,2,3,6,6a,7-hexahydropyrrolo[2,1-i][2,1]benzothiazol-8-one 在 10% palladium on activated carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 0.5h， 生成 tert-butyl-[[(1S,4S,8S)-6,6-dioxo-6lambda6-thia-5-azatricyclo[6.4.0.01,5]dodecan-4-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  酚类磺酰胺的氧化螺旋环化：范围和应用

  摘要：

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。

  DOI：

  10.1002/chem.201001402

文献信息

• Oxidative Spirocyclization of Phenolic Sulfonamides: Scope and Applications
  作者：Huan Liang、Marco A. Ciufolini

  DOI：10.1002/chem.201001402

  日期：2010.11.22

  A full account of the oxidative dearomatization of para‐ and ortho‐phenolic sulfonamides is provided together with an overview of the chemistry of the products and their elaboration to building blocks for spirocyclic alkaloids. A concise total synthesis of putative lepadiformine complements the discussion.

  提供了对-和邻-酚磺酰胺氧化脱芳香化作用的完整说明，并概述了产品的化学性质以及它们对螺环生物碱的构成基础的阐述。简洁的假定推定的二甲双胍总合成法补充了讨论。