N-(2-hydroxypropyl)-N-nitro-N',N'-dimethylurea nitrate | 137514-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxypropyl)-N-nitro-N',N'-dimethylurea nitrate
• 英文别名: 1-(Dimethylcarbamoyl-nitroamino)propan-2-yl nitrate；1-[dimethylcarbamoyl(nitro)amino]propan-2-yl nitrate
• CAS: 137514-21-7
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₆
• 分子量: 236.184
• InChiKey: VSPOPRFBKYOQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基四氢-2(1H)-嘧啶酮 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到N-(2-hydroxypropyl)-N-nitro-N',N'-dimethylurea nitrate
  参考文献：
  名称：

  五氧化二氮（N 2 O 5）将氮丙啶开环硝化制备硝酸硝胺

  摘要：

  在环境温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理13个在环氮上带有各种取代基的氮丙啶，并通过类似于所建立的新型开环硝化反应，形成1，2-硝胺硝酸盐产物。相应的氧杂环（环氧化物）。各种类型的氮丙啶进行了反应（N-烷基，N-（硝基芳基），N-酰基和N-亚氨基），尽管在一种情况下，收率很高（70-82％） N-（烷基羰基）氮丙啶竞争的脱酰反应导致产率降低。另外，带有氮丙啶的基团能够通过N 2 O 5释放硝酸 由于竞争性反应（主要是聚合/低聚），因此（即具有O = H，N = H或未取代的芳基的化合物）大大降低了硝酸硝胺的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87980-1

文献信息

• Nitration by oxides of nitrogen, part 4: unexpected behaviour of certain aziridines and azetidines upon reaction with dinitrogen pentoxide
  作者：P. Golding、R.W. Millar、N.C. Paul、D.H. Richards

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93514-7

  日期：1991.9

  Seven aziridines and azetidines, either unsubstituted on ring nitrogen or bearing N-acyl (N,N-dimethylcarbamyl or propionyl) groups, were reacted with N2O5 in halogenated solvents with the following results:- the behaviour of the aziridines was highly dependent on the N-substituent, giving respectively dinitrate esters, nitramine-nitrate or predominantly uncharacterisable products, whereas the azetidines

  在环氮上未取代的或带有N-酰基（N，N-二甲基氨基甲酰基或丙酰基）的七个氮丙啶和氮杂环丁烷在卤化溶剂中与N 2 O 5反应，结果如下：-氮丙啶的行为高度依赖在N-取代基上，分别得到二硝酸酯，硝酸硝胺或主要不具有特征的产物，而氮杂环丁烷在所有情况下均给出N-硝基氮杂环丁烷。据信，不同的行为是由环应变效应引起的。
• Preparation of nitramine-nitrates by ring-opening nitration of aziridines by dinitrogen pentoxide (N2O5
  作者：Peter Golding、Ross W Millar、Norman C Paul、David H Richards

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87980-1

  日期：1993.8

  bearing various types of substituents on the ring nitrogen, were treated with N2O5 in chlorinated solvents at sub-ambient temperature and formed 1,2-nitramine-nitrate products by a novel ring-opening nitration reaction analogous to that established for the corresponding oxygen heterocycles (epoxides). A wide variety of classes of aziridine underwent the reaction (N-alkyl, N-(nitroaryl), N-acyl and N-imidyl)

  在环境温度下，在氯化溶剂中用N 2 O 5处理13个在环氮上带有各种取代基的氮丙啶，并通过类似于所建立的新型开环硝化反应，形成1，2-硝胺硝酸盐产物。相应的氧杂环（环氧化物）。各种类型的氮丙啶进行了反应（N-烷基，N-（硝基芳基），N-酰基和N-亚氨基），尽管在一种情况下，收率很高（70-82％） N-（烷基羰基）氮丙啶竞争的脱酰反应导致产率降低。另外，带有氮丙啶的基团能够通过N 2 O 5释放硝酸 由于竞争性反应（主要是聚合/低聚），因此（即具有O = H，N = H或未取代的芳基的化合物）大大降低了硝酸硝胺的收率。