N4-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine | 31085-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N4-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine
• 英文别名: N-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine；N⁶-Acetyl-5'-O-trityl-cytidin；N⁴-acetyl-O^5'-trityl-cytidine；N-[1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]-2-oxopyrimidin-4-yl]acetamide
• CAS: 31085-52-6
• 化学式: C₃₀H₂₉N₃O₆
• 分子量: 527.577
• InChiKey: VJLDBTRYQIPAQK-YULOIDQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N4-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine 在 sodium hydroxide 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 生成 4-Amino-1-((1S,2R,4R,5S)-4-trityloxymethyl-3,6-dioxa-bicyclo[3.1.0]hex-2-yl)-1H-pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰胞嘧啶核苷 、 三苯基氯甲烷 在 吡啶 作用下， 反应 23.0h， 生成 N4-acetyl-5'-O-(triphenylmethyl)cytidine
  参考文献：
  名称：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞嘧啶核苷的合成；独特的抗病毒核苷

  摘要：

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00500-0

文献信息

• Synthesis of 2‘,3‘-Didehydro-2‘,3‘-dideoxynucleosides by Reaction of 5‘-Protected Nucleoside 2‘,3‘-Dimesylates with Telluride Dianion:  A General Route from <i>Cis</i> Vicinal Diols to Olefins
  作者：Derrick L. J. Clive、Philip L. Wickens、Paulo W. M. Sgarbi

  DOI：10.1021/jo9610570

  日期：1996.1.1

  treatment with telluride dianion in the form of the sodium or lithium salt. The method is well-suited to the preparation of unsaturated nucleosides that can be converted into compounds that are believed to be useful in the treatment of AIDS. The deoxygenation is general for vicinal dimesylates that have, or may adopt, a synperiplanar conformation. With straight chain compounds the reaction is stereospecific

  通过用钠或锂盐形式的碲化物二价阴离子处理，将5'-保护的核苷的2'，3'-二甲磺酸酯转化为相应的2'，3'-二氢-2'，3'-二脱氧化合物。该方法非常适合于不饱和核苷的制备，该不饱和核苷可以转化为据信可用于治疗艾滋病的化合物。脱氧通常用于具有或可以采用间平面构象的邻近二甲基酯。对于直链化合物，反应是立体特异性的。在某些情况下，可以用硒化物二价阴离子进行类似但较慢的脱氧。
• Deoxygenation of cis vicinal diols to make didehydro dideoxy
  申请人：Terochem Laboratories Limited

  公开号：US05410033A1

  公开（公告）日：1995-04-25

  Cis vicinal diols are converted to olefins using tellurides or selenide reagents. The diol is reacted to convert the hydroxyl groups into good leaving groups for nucleophilic substitution. Alkyl and aryl sulfonate groups such as mesylate or tosylate are preferred. The product is then reacted with a source of Te.sup.2- or Se.sup.2- ions, preferably an alkali metal telluride or selenide, to form the desired olefin. The process is particularly useful for generating 2',3'-unsaturation in the sugar moiety of nucleosides. Novel intermediate mesylate, tosylate and olefin derivatives of nucleosides are also provided.

  顺式邻二醇可使用碲化物或硒化物试剂转化为烯烃。将二醇反应以将羟基转化为亲核取代的良好离去基团。烷基和芳基磺酸酯基团，如甲磺酸酯或对甲苯磺酸酯，是首选的。然后，将产物与Te.sup.2-或Se.sup.2-离子源反应，最好是碱金属碲化物或硒化物，形成所需的烯烃。该过程特别适用于在核苷的糖基中生成2'，3'-不饱和度。还提供了新颖的核苷中间体甲磺酸酯、对甲苯磺酸酯和烯烃衍生物。
• DEOXYGENATION OF CIS VICINAL DIOLS
  申请人：RAYLO CHEMICALS INC.

  公开号：EP0682670B1

  公开（公告）日：1998-05-06
• US5410033A
  申请人：——

  公开号：US5410033A

  公开（公告）日：1995-04-25
• Synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine; a unique antiviral nucleoside
  作者：Margaret M. Faul、Bret E. Huff、Steven E. Dunlap、Scott A. Frank、James E. Fritz、Stephen W. Kaldor、Michael E. LeTourneau、Michael A. Staszak、Jeffrey A. Ward、John A. Werner、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00500-0

  日期：1997.6

  The synthesis of 2′,3′-dideoxy-3′-hydroxymethylcytidine 1 was accomplished using two different approaches. First, uridine and cytidine were used to prepare the key intermediate epoxides 15 and 31 which were opened with cyanide, deoxygenated by elimination to vinyl nitriles 17 and 36, and reduced by 1,4 hydride addition to the saturated nitriles 18 and 37. Secondly, a novel Rh-catalyzed hydroformylation

  2'，3'-二脱氧-3'-羟甲基胞苷1的合成使用两种不同的方法完成。首先，尿苷和胞苷用于制备关键的中间环氧化物15和31，其用氰化物打开，通过消除成乙烯基腈17和36而脱氧，并通过向饱和腈18和37中加1,4氢化物还原。其次，使用新颖的Rh催化的2′，3′-二氢二氢-2′，3′-二脱氧胞苷46的加氢甲酰化反应以四个步骤制备1。还讨论了尝试使用2'-脱氧尿苷和2'-脱氧胞苷制备1。