[5R,8R,8aS]-(-)-5-(hept-6-enyl)-8-methyloctahydroindolizine | 120030-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: [5R,8R,8aS]-(-)-5-(hept-6-enyl)-8-methyloctahydroindolizine
• 英文别名: indolizidine (-)-235B'；Pumiliotoxin 235B'；(5R,8R,8aS)-5-hept-6-enyl-8-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
• CAS: 120030-10-6
• 化学式: C₁₆H₂₉N
• 分子量: 235.413
• InChiKey: AQVPQPSGQZHEBC-OAGGEKHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5R,8R,8aS]-(-)-5-(hept-6-enyl)-8-methyloctahydroindolizine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 [5R,8R,8aS]-(-)-5-heptyl-8-methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  Toyooka, Naoki; Kawasaki, Masashi; Nemoto, Hideo, Heterocycles, 2006, vol. 68, # 6, p. 1317 - 1317

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(5R,8R,8aS)-5-hept-6-enyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-8-yl]methanol 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  COLLINS, IAN;FOX, MARTIN E.;HOLMES, ANDREW B.;WILLIAMS, SIMON F.;BAKER, R+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1991) N, C. 175-182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly stereoselective construction of trans(2,3)-cis(2,6)-trisubstituted piperidines: An application to the chiral synthesis of Dendrobates alkaloids
  作者：Naoki Toyooka、Keiko Tanaka、Takefumi Momose、John W Daly、H.Martin Garraffo

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00641-8

  日期：1997.7

  indolizidine and 1,4-disubstituted quinolizidine system found in Dendrobates alkaloids has been developed. The key step for this synthesis is the highly stereoselective Michael reaction of a didehydropiperidinecarboxylate (1) to afford a trans(2,3)-cis(2,6)-trisubstituted piperidine. In this manner, the chiral formal synthesis of indolizidines 207A and 209B and the total synthesis of indolizidines

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。
• Asymmetric Synthesis of the Indolizidine Alkaloids 207A, 209B, and 235B': 6-Substituted 2,3-Didehydropiperidine-2-carboxylate as a Versatile Chiral Building Block
  作者：Takefumi Momose、Naoki Toyooka

  DOI：10.1021/jo00084a004

  日期：1994.3

  The asymmetric synthesis of 5-substituted 8-methylindolizidines 1-3 was,achieved via the highly stereocontrolled Michael reaction of the title compound 5.