(2S,3R,4S,5R,6S)-N-benzyl-6-benzyloxymethyl-2-(thiazol-2-yl)-3,4,5-tribenzyloxypiperidine | 914080-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (2S,3R,4S,5R,6S)-N-benzyl-6-benzyloxymethyl-2-(thiazol-2-yl)-3,4,5-tribenzyloxypiperidine
• 英文别名: 2-[(2S,3R,4S,5R,6S)-1-benzyl-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)piperidin-2-yl]-1,3-thiazole
• CAS: 914080-53-8
• 化学式: C₄₄H₄₄N₂O₄S
• 分子量: 696.91
• InChiKey: HBERQUYFEDXRQE-SPAQEMODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5R,6S)-N-benzyl-6-benzyloxymethyl-2-(thiazol-2-yl)-3,4,5-tribenzyloxypiperidine 在 碘甲烷 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury dichloride 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-1-Benzyl-3,4,5-tris-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-piperidine-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R,6S)-6-N-benzyl-N-hydroxyamino-1,3,4,5-tetra-O-benzyl-6-thiazol-2-yl-1,2,3,4,5-hexanepentol 在 四甲基乙二胺 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2S,3R,4S,5R,6S)-N-benzyl-6-benzyloxymethyl-2-(thiazol-2-yl)-3,4,5-tribenzyloxypiperidine
  参考文献：
  名称：

  通过基于立体选择性噻唑的吡喃糖氨基同源性获得哌啶亚氨基C-糖苷

  摘要：

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。

  DOI：

  10.1021/jo060890m

文献信息

• Access to Piperidine Imino-<i>C</i>-glycosides via Stereoselective Thiazole-Based Aminohomologation of Pyranoses
  作者：Alessandro Dondoni、Andrea Nuzzi

  DOI：10.1021/jo060890m

  日期：2006.9.1

  with the NH group is described. The key process involves the stereoselective addition of 2-thiazolylmagnesium bromide to an N-glycosylhydroxylamine, i.e., a hidden open-chain sugar nitrone. The N-thiazolylalkylhydroxylamine formed in this way is reduced to amine, and this transformed into a substituted piperidine via intramolecular cyclization by an SN2 process. Cleavage of the thiazole residue attached

  描述了通过正式的一碳链延长和环氧与NH基团的交换，从吡喃糖酶获得哌啶高氮天竺葵（双脱氧亚氨基庚糖醇）的方法。关键过程涉及将2-噻唑基溴化镁立体选择性地添加到N-糖基羟胺中，即隐藏的开链糖硝酮。以这种方式形成的N-噻唑基烷基羟胺被还原为胺，并通过S N的分子内环化作用转化为取代的哌啶。2过程。与哌啶环的C 2相连的噻唑残基的裂解显示出甲酰基，并且该甲酰基被还原为羟甲基，从而得到目标高氨氮糖。制备了六种具有游离OH和NH基团并作为盐酸盐分离的立体异构化合物的集合。