[1-Methyl-prop-(Z)-ylidene]-piperidin-1-yl-amine | 100033-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: [1-Methyl-prop-(Z)-ylidene]-piperidin-1-yl-amine
• 英文别名: (Z)-N-piperidin-1-ylbutan-2-imine
• CAS: 100033-60-1
• 化学式: C₉H₁₈N₂
• 分子量: 154.255
• InChiKey: WELDVDODBPOGQH-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  15.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1-Methyl-prop-(Z)-ylidene]-piperidin-1-yl-amine 、 (R)-4-(benzyloxymethyl)oxetan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 Amberlyst-15 acidic resin 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 以76%的产率得到(R)-2-(benzyloxymethyl)-6-ethyl-2,3-dihydropyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-内酯模板中富含对映体的二氢吡喃酮。

  摘要：

  [反应：见正文]光学活性的4-取代的2-氧杂环丁酮提供了制备2,3-二氢-4H-吡喃酮杂环的通道。通过不对称催化酰基卤-醛-环缩合反应制备对映体富集的β-内酯。dra阴离子介导的β-内酯开环和随后的β-酮ke的环化-脱氢胺化反应提供了所需的二氢吡喃酮（68-81％）。最佳的内酯开环反应条件使多种旋光的4-取代的-2-氧杂环丁烷成为富对映体的2,3-二氢-4H-吡喃酮的有效前体。

  DOI：

  10.1021/ol025607u

文献信息

• Enantioenriched Dihydropyrones from β-Lactone Templates
  作者：G. Greg Zipp、Mark A. Hilfiker、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ol025607u

  日期：2002.5.1

  [reaction: see text] Optically active 4-substituted 2-oxetanones provide conduits for preparing 2,3-dihydro-4H-pyrone heterocycles. Enantioenriched beta-lactones are prepared by asymmetric catalytic acyl halide-aldehyde cyclocondensation reactions. Hydrazone anion-mediated beta-lactone ring opening and ensuing cyclization-dehydroamination of the derived beta-ketohydrazone afford the desired dihydropyrones

  [反应：见正文]光学活性的4-取代的2-氧杂环丁酮提供了制备2,3-二氢-4H-吡喃酮杂环的通道。通过不对称催化酰基卤-醛-环缩合反应制备对映体富集的β-内酯。dra阴离子介导的β-内酯开环和随后的β-酮ke的环化-脱氢胺化反应提供了所需的二氢吡喃酮（68-81％）。最佳的内酯开环反应条件使多种旋光的4-取代的-2-氧杂环丁烷成为富对映体的2,3-二氢-4H-吡喃酮的有效前体。