Dimethyl-[3-phenyl-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl]-amine | 81402-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: Dimethyl-[3-phenyl-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl]-amine
• 英文别名: N,N-dimethyl-3-phenyl-3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propan-1-amine
• CAS: 81402-39-3
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃
• 分子量: 323.481
• InChiKey: AFYBXFXHPZCGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-氯-3-苯基丙基)-二甲胺盐酸盐 生成 Dimethyl-[3-phenyl-3-(4-phenyl-piperazin-1-yl)-propyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  PROTIVA, M.;JILEK, J.;POMYKACEK, J.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-(3-Dimethylamino-1-phenylpropyl)piperazines and related compounds: Synthesis and pharmacological screening
  作者：Jiří Jílek、Josef Pomykáček、Jiří Němec、Miroslav Protiva

  DOI：10.1135/cccc19812729

  日期：——

  Substitution reactions of N,N-dimethyl-3-chloro-3-phenylpropylamine with 1-methylpiperazine and a series of analogues afforded 1-(3-dimethylamino-1-phenylpropyl)piperazines I-V. A similar substitution with piperidine resulted in the diamine VIII. Hydrolysis of the carbamate V gave the secondary amine VI which was transformed by alkylation with cyclopropylmethyl bromide to compound VII. 3-Dimethylamino-3-phenylpropanol was treated with thionyl chloride to give N,N-dimethyl-3-chloro-3-phenylpropylamine (IX) which reacted with 1-methylpiperazine and afforded the triamine X. The maleates of the amines prepared exhibited hypotensive effects of short duration (III, IV, VI, VII, X) and moderate antiarrhythmic effects (V-VIII). The phenylpiperazine derivative III showed a significant antiarrhythmic action and a high local anaesthetic activity.

  N,N-二甲基-3-氯-3-苯基丙胺与1-甲基哌嗪及一系列类似物的取代反应，得到了1-(3-二甲氨基-1-苯基丙基)哌嗪I-V。与哌啶类似物的取代反应则得到了二胺VIII。将碳酸酯V水解后得到次级胺VI，再通过与环丙基甲基溴化物烷基化，得到化合物VII。将3-二甲氨基-3-苯基丙醇与氯化硫酰处理，得到N,N-二甲基-3-氯-3-苯基丙胺IX，进而与1-甲基哌嗪反应，得到三胺X。所制备的胺的马来酸盐表现出短暂的降压作用（III、IV、VI、VII、X）和适度的抗心律失常作用（V-VIII）。苯基哌嗪衍生物III表现出显著的抗心律失常作用和高局部麻醉活性。
• PROTIVA, M.;JILEK, J.;POMYKACEK, J.
  作者：PROTIVA, M.、JILEK, J.、POMYKACEK, J.

  DOI：——

  日期：——