cis-3,4,5-triphenyl-piperidin-4-one | 21011-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-3,4,5-triphenyl-piperidin-4-one
• 英文别名: meso-N-phenyl-2,6-diphenyl-4-piperidone；meso-1,2,6-triphenylpiperidin-4-one；1,2r,6c-triphenyl-piperidin-4-one；1,2r,6c-Triphenyl-piperidin-4-on；(2S,6R)-1,2,6-triphenylpiperidin-4-one
• CAS: 21011-86-9
• 化学式: C₂₃H₂₁NO
• 分子量: 327.426
• InChiKey: YPBNQULFUFTZIY-ZRZAMGCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  193-195 °C
• 沸点：
  513.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4,5-triphenyl-piperidin-4-one 、 4-硝基苯肼 在 乙醇 、 丙二酸 作用下， 生成 1,2r,6c-triphenyl-piperidin-4-one-(4-nitro-phenylhydrazone)
  参考文献：
  名称：

  Über die Bildung von γ- Piperidonderivaten aus Azetessigester, aromatischen Aldehyden und Aminen, eine Modifikation der Hantzsch schen Pyridinsynthese

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19432810203
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 cis-3,4,5-triphenyl-piperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Über die Bildung von γ- Piperidonderivaten aus Azetessigester, aromatischen Aldehyden und Aminen, eine Modifikation der Hantzsch schen Pyridinsynthese

  摘要：

  DOI：

  10.1002/ardp.19432810203

文献信息

• Catalytic imino Diels–Alder reaction by triflic imide and its application to one-pot synthesis from three components
  作者：Kiyosei Takasu、Naoya Shindoh、Hidetoshi Tokuyama、Masataka Ihara

  DOI：10.1016/j.tet.2006.09.092

  日期：2006.12

  An imino Diels–Alder reaction of 2-siloxydienes with aldimines catalyzed by triflic imide (Tf2NH; 0.1∼10 mol % amount) has been developed leading to substituted piperidin-4-ones. Tf2NH catalyst is compatible with basic functions, such as pyridine and indole rings in the imino Diels–Alder reaction. Furthermore, X-ray crystallographic analysis indicates that trans-2,6-diphenyl-4-piperidinone 4a obtained

  已经开发了2-甲硅烷基二烯与三氟甲酰亚胺（Tf 2 NH； 0.1〜10 mol％的量）催化的醛亚胺的亚氨基Diels-Alder反应，从而产生了取代的哌啶-4-酮。Tf 2 NH催化剂与基本功能兼容，例如亚氨基Diels-Alder反应中的吡啶和吲哚环。此外，X射线晶体学分析表明，通过该反应获得的反式-2,6-二苯基-4-哌啶酮4a在固态具有独特的构象。
• An imino-Diels–Alder route to meso-2,6-disubstituted-4-piperidones
  作者：Ana-Belén Garcı́a、Carlos Valdés、Marı́a-Paz Cabal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.03.195

  日期：2004.5

  A convenient stereoselective preparation of meso-2,6-disubstituted-4-piperidones has been developed by imino-Diels–Alder reaction of 2-amino-1,3-butadienes with imines in the presence of catalytic amount of Cu(TfO)2.

  的一种方便的立体选择性制备内消旋-2,6-二取代-4-哌啶酮已经通过与亚胺在铜（TFO）的催化量存在的2-氨基-1,3-丁二烯亚氨基Diels-Alder反应研制2。
• Stereoselective Synthesis of <i>meso</i>- and <i>cis</i>-2,6-Diarylpiperidin-4-ones Catalyzed by <scp>l</scp>-Proline
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、Noelia Quiñones、María-Paz Cabal

  DOI：10.1055/s-2007-990814

  日期：2008.2

  A convenient stereoselective preparation of meso- and cis-2,6-diarylpiperidin-4-ones has been developed by aza-Diels-Alder reaction­ catalyzed by l-proline from simple and commercially available starting materials.

  在 l-脯氨酸的催化下，利用简单的市售起始原料，通过偶氮-Diels-Alder 反应，开发出了一种方便的立体选择性制备介-和顺-2,6-二芳基哌啶-4-酮的方法。
• Proline-Catalyzed Imino-Diels–Alder Reactions: Synthesis ofmeso-2,6-Diaryl-4-piperidones
  作者：Fernando Aznar、Ana-Belén García、María-Paz Cabal

  DOI：10.1002/adsc.200600318

  日期：2006.11

  Amine-catalyzed imino-Diels–Alder reactions of acyclic α,β-unsaturated ketones with imines have been developed. L-Proline catalyzed the in situ generation of 2-amino-1,3-butadienes to provide a stereoselective synthesis of meso-2,6-diaryl-4-piperidones in one direct step.

  已经开发了胺催化的无环α，β-不饱和酮与亚胺的亚氨基Diels-Alder反应。L-脯氨酸在一个直接步骤中催化了2-氨基-1,3-丁二烯的原位生成，从而提供了内消旋-2,6-二芳基-4-哌啶酮的立体选择性合成。
• Lysenko, Ukrainskij Khimicheskij Zhurnal, 1957, vol. 23, p. 745
  作者：Lysenko

  DOI：——

  日期：——