(S)-2-Trityloxy-butane-1,4-diol | 485321-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-2-Trityloxy-butane-1,4-diol
• 英文别名: (2S)-2-trityloxybutane-1,4-diol
• CAS: 485321-76-4
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃
• 分子量: 348.442
• InChiKey: SOCJABSVABGBRY-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Trityloxy-butane-1,4-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-trityloxybutyl] methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  首次从严格隐叶strict中分离出一种新的6-（ω-苯基烯基）-5,6-二氢-α-吡咯烷酮，一种新的全合成和绝对构型的测定。

  摘要：

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02181-0
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-malate trityl ether 在 9-METHOXY-9-BORABICYCLO[3.3.1]NONANE 、 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以100%的产率得到(S)-2-Trityloxy-butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的四种非对映异构体的合成

  摘要：

  从市售的（S）-苹果酸二甲酯开始开发了3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的所有四个非对映异构体的合成路线。合成中的关键步骤涉及将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与1,4-二碘-2-（S）-三苯甲基氧丁烷进行二烷基化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02696-5

文献信息

• α-cycloPNA: 1-Aminocylopentane-1-carboxylic Acid-Derived Peptide Nucleic Acid
  作者：Nicola M. Howarth、Laurence P. G. Wakelin、David M. Walker

  DOI：10.1081/ncn-120022963

  日期：2003.10

  All four diastereoisomers of 3-thymine-1-((t)butoxycarbonyl)aminocyclopentane-1-carboxylic acid have been synthesised from (S)-dimethyl malate and thymine monomer 12 has been incorporated into an alpha-cycloPNA oligomer.
• Synthesis of the four diastereoisomers of 3-thymine-1-(tbutoxycarbonyl)aminocyclopentane-1-carboxylic acid
  作者：Nicola M. Howarth、Laurence P.G. Wakelin、David M. Walker

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02696-5

  日期：2003.1

  Synthetic routes to all four diastereoisomers of 3-thymine-1-(tbutoxycarbonyl)aminocyclopentane-1-carboxylic acid have been developed starting from the commercially available (S)-dimethyl malate. The key step in the synthesis involves dialkylation of N-(diphenylmethylene)glycine ethyl ester with 1,4-diiodo-2(S)-trityloxybutane.

  从市售的（S）-苹果酸二甲酯开始开发了3-胸腺嘧啶-1-（叔丁氧羰基）氨基环戊烷-1-羧酸的所有四个非对映异构体的合成路线。合成中的关键步骤涉及将N-（二苯基亚甲基）甘氨酸乙酯与1,4-二碘-2-（S）-三苯甲基氧丁烷进行二烷基化。
• First total synthesis and determination of the absolute configuration of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone, isolated from Cryptocarya strictifolia
  作者：Lia Dewi Juliawaty、Yoshimi Watanabe、Mariko Kitajima、Sjamsul Arifin Achmad、Hiromitsu Takayama、Norio Aimi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02181-0

  日期：2002.11

  Starting from (S)-malic acid and (S)-glycidol, the first total synthesis of strictifolione, a new 6-(ω-phenylalkenyl)-5,6-dihydro-α-pyrone isolated from Cryptocarya strictifolia, was accomplished, which confirmed its structure including the absolute configuration of the asymmetric centers.

  从（起始小号） -苹果酸和（小号） -缩水甘油，strictifolione的第一全合成，新的6-（ω-phenylalkenyl）-5,6-二氢-α吡喃酮从分离桂strictifolia，被完成的，这证实了其结构，包括不对称中心的绝对构型。