(Trimethylsilyl-3 furyl-2)-2 pyridine | 89275-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (Trimethylsilyl-3 furyl-2)-2 pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-[3-(trimethylsilyl)-2-furanyl]-；trimethyl-(2-pyridin-2-ylfuran-3-yl)silane
• CAS: 89275-61-6
• 化学式: C₁₂H₁₅NOSi
• 分子量: 217.343
• InChiKey: HXEUWENGWIKDHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 (Trimethylsilyl-3 furyl-2)-2 pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Bistrimethilsilyl-3,5 furil-2)-2 pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溶剂化和金属化效果。Cas de la（furyl-2）-2吡啶

  摘要：

  2-（2-呋喃基）吡啶与正丁基锂的锂化取决于溶剂的性质，锂络合剂和温度。呋喃环的ω-锂化反应随锂原子溶剂化的重要性而增加（TMEDA> THF>醚>己烷）。通过DABCO-BuLi或HMPT催化锂从ω到α位的迁移，可以在醚中以高收率获得作为热力学控制产物的α取代衍生物。此外，2-（2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）吡啶的相对反应性表明氧，氮和硫原子的主要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88670-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2-(2'-furyl)pyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到(Trimethylsilyl-3 furyl-2)-2 pyridine
  参考文献：
  名称：

  区域选择性溶剂化和金属化效果。Cas de la（furyl-2）-2吡啶

  摘要：

  2-（2-呋喃基）吡啶与正丁基锂的锂化取决于溶剂的性质，锂络合剂和温度。呋喃环的ω-锂化反应随锂原子溶剂化的重要性而增加（TMEDA> THF>醚>己烷）。通过DABCO-BuLi或HMPT催化锂从ω到α位的迁移，可以在醚中以高收率获得作为热力学控制产物的α取代衍生物。此外，2-（2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）吡啶的相对反应性表明氧，氮和硫原子的主要作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88670-1

文献信息

• Effets du solvant et du complexant sur la regioselectivite de la metallation. Cas de la (furyl-2)-2 pyridine
  作者：P. Ribéreau、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88670-1

  日期：1983.1

  Lithiation of 2-(2-furyl)pyridine with n-butyllithium is dependent upon the nature of the solvent, lithium complexant, and temperature. ω-Lithiation of the furan ring increases with the importance of the solvation of the lithium atom (TMEDA > THF > ether > hexane). The α substituted derivative, which is the thermodynamically controlled product, is obtained in ether with a good yield either with DABCO-BuLi

  2-（2-呋喃基）吡啶与正丁基锂的锂化取决于溶剂的性质，锂络合剂和温度。呋喃环的ω-锂化反应随锂原子溶剂化的重要性而增加（TMEDA> THF>醚>己烷）。通过DABCO-BuLi或HMPT催化锂从ω到α位的迁移，可以在醚中以高收率获得作为热力学控制产物的α取代衍生物。此外，2-（2-呋喃基）和2-（2-噻吩基）吡啶的相对反应性表明氧，氮和硫原子的主要作用。

表征谱图