ethyl 4-cyano-5-[(3S)-3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1-pyrrolidinyl]-2-thiophenecarboxylate | 1269406-86-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: ethyl 4-cyano-5-[(3S)-3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1-pyrrolidinyl]-2-thiophenecarboxylate
• 英文别名: ethyl 4-cyano-5-[(3S)-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pyrrolidin-1-yl]thiophene-2-carboxylate
• CAS: 1269406-86-1
• 化学式: C₁₇H₂₃N₃O₄S
• 分子量: 365.453
• InChiKey: LLPBSDZIDFJRNH-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-cyano-5-[(3S)-3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1-pyrrolidinyl]-2-thiophenecarboxylate 在 盐酸 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-cyano-5-{(3S)-3-[(N-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-alanyl)amino]-1-pyrrolidinyl}-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C

  摘要：

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2011025799A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-chloro-4-cyanothiophen-2-carboxylate 、 (S)-3-叔丁氧羰基氨基吡咯烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以64%的产率得到ethyl 4-cyano-5-[(3S)-3-({[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}amino)-1-pyrrolidinyl]-2-thiophenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C

  摘要：

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。

  公开号：

  WO2011025799A1

文献信息

• [EN] CATHEPSIN C INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE CATHEPSINE C
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2011025799A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Disclosed are 3-aminopyrrolidines of Formula (I) having pharmacological activity, pharmaceutical compositions containing them, and methods for the treatment of diseases mediated by the cathepsin C enzyme such as chronic obstructive pulmonary disease.

  揭示了具有药理活性的式（I）的3-氨基吡咯烷，包含它们的药物组合物，以及用于治疗由cathepsin C酶介导的疾病（如慢性阻塞性肺病）的方法。