Trimethyl((5-phenylthiophen-2-yl)methyl)silane | 1443214-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: Trimethyl((5-phenylthiophen-2-yl)methyl)silane
• 英文别名: trimethyl-[(5-phenylthiophen-2-yl)methyl]silane
• CAS: 1443214-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₈SSi
• 分子量: 246.448
• InChiKey: RIKREVADIRHGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.84
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-苯基噻吩 、 trimethylsilylmethyllithium 在 二(三叔丁基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到Trimethyl((5-phenylthiophen-2-yl)methyl)silane
  参考文献：
  名称：

  交叉偶联无极限：评估钯催化的有机锂交叉偶联的合成潜力

  摘要：

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/cctc.201402886

文献信息

• Direct catalytic cross-coupling of organolithium compounds
  作者：Massimo Giannerini、Martín Fañanás-Mastral、Ben L. Feringa

  DOI：10.1038/nchem.1678

  日期：2013.8

  carbon–carbon bond formation based on cross-coupling reactions plays a central role in the production of natural products, pharmaceuticals, agrochemicals and organic materials. Coupling reactions of a variety of organometallic reagents and organic halides have changed the face of modern synthetic chemistry. However, the high reactivity and poor selectivity of common organolithium reagents have largely prohibited

  基于交叉偶联反应的催化碳-碳键形成在天然产品、药物、农用化学品和有机材料的生产中起着核心作用。多种有机金属试剂和有机卤化物的偶联反应改变了现代合成化学的面貌。然而，常见有机锂试剂的高反应性和低选择性在很大程度上阻碍了它们在直接催化交叉偶联中作为可行的合作伙伴的使用。在这里，我们报告了在 Pd-膦催化剂的存在下，广泛的烷基-、芳基-和杂芳基-锂试剂与芳基-和烯基-溴化物进行选择性交叉偶联。该过程在温和条件（室温）下快速进行，避免了臭名昭著的锂卤素交换和均偶联。关键烷基-的制备，
• Cross-Coupling Knows No Limits: Assessing the Synthetic Potential of the Palladium-Catalysed Cross-Coupling of Organolithiums
  作者：James D. Firth、Peter O'Brien

  DOI：10.1002/cctc.201402886

  日期：2015.2

  Organolithiums have passed the test! Previously considered too reactive and unstable, organolithiums have been tamed and can now participate successfully in palladium‐catalysed cross‐coupling with aryl/vinyl bromides and triflates.

  有机锂已通过测试！以前认为有机锂太易反应且不稳定，现已被驯服，现在可以成功地参与钯催化的芳基/乙烯基溴化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联。