[(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid | 603126-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid
• 英文别名: (2Z)-2-[(3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-oxocyclohexylidene]acetic acid
• CAS: 603126-90-5
• 化学式: C₁₄H₂₄O₄Si
• 分子量: 284.428
• InChiKey: NNXJMZDHAPGJCN-JUDLJHIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid 在 cerium(III) chloride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 反应 19.0h， 生成 (1R,2S,6Z)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)-6-(2-hydroxyethylidene)-1-[(trimethylsilyl)methyl]cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成维生素D类似物A环的方法

  摘要：

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02824-1
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢苯并呋喃-7(4h)-酮 在 [(1S,2S)-N-(p-toluensulfonyl)-1,2-diphenylethanediamine](p-cymene)ruthenium (I) 咪唑 、 过氧乙酸 、 甲酸 、 sodium acetate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 171.5h， 生成 [(S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-oxo-cyclohex-(Z)-ylidene]-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  呋喃合成维生素D类似物A环的方法

  摘要：

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)02824-1

文献信息

• Furan approach to the synthesis of the A-ring of Vitamin D analogues
  作者：William H. Miles、Katelyn B. Connell

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02824-1

  日期：2003.2

  The efficient transformation of 2,3-disubstituted furan (3) into (Z)-dienol (2) illustrates a useful strategy for the synthesis of the A-ring of Vitamin D analogues.

  2,3-二取代的呋喃（3）有效转化为（Z）-二烯醇（2）说明了合成维生素D类似物A环的有用策略。