(1R,8aS)-1-hydroxyindolizidine | 108866-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (1R,8aS)-1-hydroxyindolizidine
• 英文别名: <1R,8aS>1-hydroxyindolizidine；(-)-1α-hydroxy-9α-indolizidine；(1R,8aS)-octahydroindolizin-1-ol；(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-ol
• CAS: 108866-41-7
• 化学式: C₈H₁₅NO
• 分子量: 141.213
• InChiKey: IATZHJGSCGLJSL-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8aS)-1-hydroxyindolizidine 、 (+)-2,3-dibenzoyl-D-tartaric acid 生成 (2R,3R)-3-[[(1R,8aS)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-1-yl]oxycarbonyl]-2-benzoyl-2,3-dihydroxy-4-oxo-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  HARRIS, C. M.;HARRIS, T. M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2559-2562

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1S,8aS)-1-Hydroxy-hexahydro-indolizin-5-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1R,8aS)-1-hydroxyindolizidine
  参考文献：
  名称：

  1-羟基吲哚并咪唑类化合物（有毒吲哚并立生物碱slaframine和swainsonine的生物合成前体）的不对称合成

  摘要：

  描述了通过遵循Sharpless动力学拆分，分子内酰胺化和自由基Michael加成等关键步骤，由外消旋N-苄氧基羰基-3-羟基-4-戊烯基胺（3）对映选择性合成1-羟基吲哚嗪（1和2）的方法。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)80439-5

文献信息

• Enantiocontrolled Preparation of Indolizidines:  Synthesis of (−)-2-Epilentiginosine and (+)-Lentiginosine
  作者：Martin O. Rasmussen、Philippe Delair、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo010298r

  日期：2001.8.1

  A highly stereoselective approach to (-)-2-epilentiginosine and (+)-lentiginosine has been developed based on a diastereofacially selective cycloaddition of dichloroketene with a chiral dienol ether. The two naturally occurring indolizidines are each obtained enantioselectively (> or = 99:1) in ca. 8.5% overall yield.

  基于二氯乙烯与手性二烯醇醚的非对映选择性环加成，已经开发了对（-）-2-癫痫性肌苷和（+）-龙胆苷的高度立体选择性的方法。两种天然存在的吲哚唑烷各自在约1∶1中对映选择性地（＞或＝ 99∶1）获得。总产率为8.5％。
• Synthesis and configurational assignment of optically active 1-hydroxyindolizidines
  作者：Constance M. Harris、Thomas M. Harris

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96147-1

  日期：1987.1

  The four diastereomers of 1-hydroxyindolizidine have been prepared in high optical purity (>98%) by NaBH4 reduction of the (+) and (-) 3-bromocamphor-8-sulfonic acid salts of 1-oxoindolizidine followed by separation of the resulting diastereomeric alcohols by ion-exchange chromatography.

  通过NaBH 4还原1-氧代吲哚并啶的（+）和（-）3-溴樟脑8-磺酸盐，然后分离N通过离子交换色谱法得到非对映体醇。
• Electroorganic chemistry. 100. A new stereoselective method of synthesis of pyrrolizidines and indolizidines
  作者：Tatsuya Shono、Naoki Kise、Takayoshi Tanabe

  DOI：10.1021/jo00242a004

  日期：1988.4
• SHONO, TATSUYA;KISE, NAOKI;TANABE, TAKAYOSHI, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 7, 1364-1367
  作者：SHONO, TATSUYA、KISE, NAOKI、TANABE, TAKAYOSHI

  DOI：——

  日期：——
• HARRIS, C. M.;HARRIS, T. M., TETRAHEDRON LETT., 28,(1987) N 23, 2559-2562
  作者：HARRIS, C. M.、HARRIS, T. M.

  DOI：——

  日期：——