ent-17β-hydroxy-18α-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester | 117-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: ent-17β-hydroxy-18α-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: ent-17β-Hydroxy-18α-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-15β-yohimban-16α-carbonsaeure-methylester；(3β,16β,17α,18β,20α)-17-hydroxy-18-[(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy]-yohimban-16-carboxylic acid, methyl ester；Raunescine；methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-18-hydroxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate
• CAS: 117-73-7
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₈
• 分子量: 564.635
• InChiKey: UGMYHMZSPHJQHL-UTYXIPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-17β-hydroxy-18α-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester 在 四氢呋喃 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 ent-16α-Hydroxymethyl-15β-yohimban-17β,18α-diol
  参考文献：
  名称：

  The Alkaloids of Rauwolfia. Structure of Raunescine and Isoraunescine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01576a052
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1R,15S,17R,18R,19S,20S)-18-phenylmethoxy-17-(3,4,5-trimethoxybenzoyl)oxy-1,3,11,12,14,15,16,17,18,19,20,21-dodecahydroyohimban-19-carboxylate 生成 ent-17β-hydroxy-18α-(3,4,5-trimethoxy-benzoyloxy)-15β-yohimban-16α-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  WENKERT, ERNEST, J. SERB. CHEM. SOC., 52,(1987) N 12, 679-684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• RAUWOLFIA ALKALOIDS. XXIX. THE STRUCTURE OF RAUNESCINE AND ISORAUNESCINE¹
  作者：C. F. Huebner、E. Schlittler

  DOI：10.1021/ja01558a068

  日期：1957.1
• WENKERT, ERNEST, J. SERB. CHEM. SOC., 52,(1987) N 12, 679-684
  作者：WENKERT, ERNEST

  DOI：——

  日期：——
• EP0413709A4
  申请人：——

  公开号：EP0413709A4

  公开（公告）日：1991-12-27
• FATTY AMINO ACIDS, AND HOMO- AND HETERO-OLIGOMERS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：SYNPHARM LTD

  公开号：EP0413709A1

  公开（公告）日：1991-02-27
• [EN] FATTY AMINO ACIDS, AND HOMO- AND HETERO-OLIGOMERS AND CONJUGATES THEREOF
  申请人：SYNPHARM LTD

  公开号：WO1989010348A1

  公开（公告）日：1989-11-02

  (EN) It has been found that by using dimethyl formamide as a part of the solvent, the Albertson method for preparing amino acids can be applied to the preparation, in good yield, of long-chain aliphatic amino acids, previously obtainable only in poor yields. The products, some of which are novel, have useful properties per se, due to their lipid-like structure; and, by means of coupling reactions using a carbodiimide and a phase-transfer catalyst, can be homo- or hetero-oligomerized to useful lipopeptides. These monomers or lipopeptides can be incorporated into bioactive peptides to increase their hydrophobicity, or conjugated with pharmaceutical agents to modify their pharmacokinetic properties, including translocation across biological membranes and metabolic stability. They can also be polymerized, via their Leuchs anhydrides or active esters, to lipoproteins.(FR) On a découvert que par l'utilisation de diméthyle formamide comme élément de solvant, le procédé d'Albertson de préparation d'amino-acides est applicable à la préparation avec un bon rendement d'amino-acides aliphatiques à chaîne longue que l'on obtenait antérieurement avec un mauvais rendement. Les produits, dont certains sont nouveaux, ont des propriétés intrinsèquement utiles, du fait de leur structure analogue à celle d'un lipide; par des réactions d'accouplement utilisant un carbodiimide et un catalyseur de transfert de phase, ces produits peuvent en outre être hétéro-oligomérisés pour obtenir des lipopeptides utiles. On peut incorporer ces monomères ou lipopeptides dans des peptides bioactifs afin d'augmenter leur caractère hydrophobe, ou les conjuguer avec des agents pharmaceutiques afin de modifier leurs propriétés pharmaceutiques, comprenant la translocation à travers des membranes biologiques et la stabilité métabolique. On peut ainsi les polymériser, via leurs anhydrides Leuchs ou des esters actifs, pour obtenir des lipoprotéines.