(1S,2R,6S,7R)-8-acetyl-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one | 861897-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (1S,2R,6S,7R)-8-acetyl-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one
• 英文别名: (1S,2R,6S,7R)-8-acetyl-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricycle[5.2.1.0^2,6]decan-9-one
• CAS: 861897-35-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₄
• 分子量: 225.244
• InChiKey: MIXNCLVIZIFEFP-KDXUFGMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6S,7R)-8-acetyl-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 以100%的产率得到(1R,2S,3R,4R)-N-[2,3-isopropylidendioxy-4-(hydroxymethyl)cyclopentanyl]acetic acid amide
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTAN-1,2-DIOLDERIVATEN
  [EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOL DERIVATIVES
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOLS

  摘要：

  公开号：

  WO2005073213A3
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4S,5R,6S)-2-acetyl-5,6-dihydroxy-2-azabicyclo-[2.2.1]heptan-3-one 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (1S,2R,6S,7R)-8-acetyl-4,4-dimethyl-3,5-dioxa-8-azatricyclo[5.2.1.02,6]decan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Method for the production of 3-amino-5-(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2-diol-derivatives

  摘要：

  一种用于制备式(I)的3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇的缩醛和缩酮的方法：（及/或对映体），其中R1为H，C1-6-烷基，C3-8-环烷基或苄基，（i）R2为甲基，R3为乙基，（ii）R2为H，R3为C1-6-烷基或苯基或（iii）R2和R3共同形成一个式为—（CH2）n—的基团，其中n=4到6，以自由胺或二元或三元有机酸盐的形式存在，从式(II)的2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始：（及/或对映体）。根据起始材料的不同，该方法同样适用于制备对映纯化合物或任意对映体含量的混合物。

  公开号：

  US20070043225A1

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Acetalen und Ketalen von 3-Amino-5-(hydroxymethyl)-cyclopentan-1,2-diolen, sowie deren Derivaten und Salzen
  申请人：Lonza AG

  公开号：EP1574508A1

  公开（公告）日：2005-09-14

  Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Acetalen und Ketalen von 3-Amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentan-1,2-diolen der Formel worin R1 Wasserstoff, C1-6-Alkyl, C3-8-Cycloalkyl oder Benzyl sowie R2 und R3 eine Kombination aus i) jeweils unabhängig voneinander Methyl und Ethyl ii) Wasserstoff und C1-6-Alkyl oder Phenyl oder iii) eine Gruppe der Formel -(CH2)n- mit n = 4 bis 6 bedeuten, und die als freie Amine oder als Salze zwei- oder dreibasiger organischer Säuren vorliegen, ausgehend von 2-Acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-on der Formel Das Verfahren ist, abhängig von der Zusammensetzung des Eduktes, gleichermassen geeignet zur Herstellung enantiomerenreiner Verbindungen oder von Gemischen beliebiger Enantiomerenzusammensetzung.

  本发明的主题是制备式 3-氨基-5-（羟甲基）环戊烷-1,2-二醇的乙缩醛和酮的工艺。 其中 R1 是氢、C1-6-烷基、C3-8-环烷基或苄基，R2 和 R3 是以下各项的组合 i) 在每种情况下相互独立的甲基和乙基 ii) 氢和 C1-6- 烷基或苯基或 iii) 式 -(CH2)n- 其中 n = 4 至 6 的基团，以游离胺或二盐基或三盐基有机酸的盐的形式存在，从式 2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮起始 根据起始原料的组成，该工艺同样适用于制备对映体纯化合物或任何对映体组成的混合物。
• SUBSTITUTED CARBONUCLEOSIDE DERIVATIVES USEFUL AS ANTICANCER AGENTS
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US20170348313A1

  公开（公告）日：2017-12-07

  Compounds of the general formula): processes for the preparation of these compounds, compositions containing these compounds, and the uses of these compounds.
• US7417153B2
  申请人：——

  公开号：US7417153B2

  公开（公告）日：2008-08-26
• Method for the production of 3-amino-5-(hydroxymethyl) cyclopentane-1,2-diol-derivatives
  申请人：Griffiths Gareth-John

  公开号：US20070043225A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  A method for the production of acetals and ketals of 3-amino-5-(hydroxymethyl)cyclopentane-1,2-diols of formula (I): (and/or the enantiomer), where R 1 is H, C 1-6 -alkyl, C 3-8 -cycloalkyl or benzyl and (i) R 2 is methyl and R 3 is ethyl, (ii) R 2 is H and R 3 is C 1-6 -alkyl or phenyl or (iii) R 2 and R 3 together form a group of formula —(CH 2 ) n — with n=4 to 6, present as free amines or as salts of di- or tri-basic organic acids, starting from 2-acetyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one of formula (II): (and/or the enantiomer). The method is equally useful, depending on the starting material, for the production of enantiomerically-pure compounds, or mixtures with arbitrary enantiomeric content.

  一种用于制备式(I)的3-氨基-5-(羟甲基)环戊烷-1,2-二醇的缩醛和缩酮的方法：（及/或对映体），其中R1为H，C1-6-烷基，C3-8-环烷基或苄基，（i）R2为甲基，R3为乙基，（ii）R2为H，R3为C1-6-烷基或苯基或（iii）R2和R3共同形成一个式为—（CH2）n—的基团，其中n=4到6，以自由胺或二元或三元有机酸盐的形式存在，从式(II)的2-乙酰基-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮开始：（及/或对映体）。根据起始材料的不同，该方法同样适用于制备对映纯化合物或任意对映体含量的混合物。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTAN-1,2-DIOLDERIVATEN<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOL DERIVATIVES<br/>[FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES DERIVES DE 3-AMINO-5-(HYDROXYMETHYL)CYCLOPENTANE-1,2-DIOLS
  申请人：LONZA AG

  公开号：WO2005073213A3

  公开（公告）日：2005-11-24