cis-3,4-dihydroxy-2-piperidinone | 139374-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: cis-3,4-dihydroxy-2-piperidinone
• 英文别名: (3S,4S)-3,4-dihydroxypiperidin-2-one
• CAS: 139374-43-9
• 化学式: C₅H₉NO₃
• 分子量: 131.131
• InChiKey: HVIVBJVEAQHMTG-IMJSIDKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3,4-dihydroxy-2-piperidinone 在 劳森试剂 、 吡啶 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 5,6-dihydroxy-3-methoxy-2-(1H)-pyridinethione
  参考文献：
  名称：

  Syntheses oftrans- andcis-3-Methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones. Previously Proposed Structures for Raphanusanins, Structural Revision, and Biological Activities of Their Congeners

  摘要：

  与萝卜幼苗的光诱导生长抑制剂 raphanusanins 有关，反式和顺式-3-甲氧基-4-甲硫基-2-哌啶硫酮的合成提供了天然产物的结构修正。在合成几种哌啶硫酮衍生物的过程中，发现二氢吡啶硫酮衍生物的抑制活性比天然产物强 20 倍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3064
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氢-2(1H)-吡啶酮 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 27.0h， 以64 mg的产率得到cis-3,4-dihydroxy-2-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses oftrans- andcis-3-Methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones. Previously Proposed Structures for Raphanusanins, Structural Revision, and Biological Activities of Their Congeners

  摘要：

  与萝卜幼苗的光诱导生长抑制剂 raphanusanins 有关，反式和顺式-3-甲氧基-4-甲硫基-2-哌啶硫酮的合成提供了天然产物的结构修正。在合成几种哌啶硫酮衍生物的过程中，发现二氢吡啶硫酮衍生物的抑制活性比天然产物强 20 倍。

  DOI：

  10.1246/bcsj.65.3064

文献信息

• Syntheses of Trans- and Cis-3-Methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones previously proposed for raphanusanins; correct structures of raphanusanins
  作者：Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura、Koji Hasegawa、Masako Sakoda、Katsumasa Harada

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93594-9

  日期：1991.11

  Trans- and cis-3-methoxy-4-methylthio-2-piperidinethiones previously proposed for raphanusanins as a light-induced growth inhibitor, have been synthesized starting from the known alpha,beta-unsaturated lactam. However, the spectral data of the synthetic compounds are incompatible with those of natural ones. Thus, reexamination of H-1 and C-13 NMR spectra of the natural samples has led to correct structures for raphanusanins. The synthetic compounds also show a growth inhibitory activity.