(+)-(3S,6R,7R,3'S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-azaspiro[5.5]undec-7-yl]nonan-3'-ol | 634891-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (+)-(3S,6R,7R,3'S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-azaspiro[5.5]undec-7-yl]nonan-3'-ol
• 英文别名: (+)-(3S)-1-[(3S,6R,7R)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-azaspiro[5.5]undec-7-yl]nonan-3-ol；(3S)-1-[(3S,6R,11R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-azaspiro[5.5]undecan-11-yl]nonan-3-ol
• CAS: 634891-92-2
• 化学式: C₂₅H₅₁NO₂Si
• 分子量: 425.771
• InChiKey: XJEIMMSHHOTOHG-KNAFXUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(3S,6R,7R,3'S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-azaspiro[5.5]undec-7-yl]nonan-3'-ol 在 四溴化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到(+)-(1R,4S,7R,10R)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-hexyl-6-azatricyclo[8.4.0.01,6]tetradecane
  参考文献：
  名称：

  Fasicularin的不对称形式合成。

  摘要：

  描述了fasicularin（1）的不对称形式合成。从海生无脊椎动物Nephteis fasicularis的提取物中分离得到的这种天然产物对Vero细胞显示出适度的细胞毒性。Fasicularin属于天然产品cylindricine家族中仅有的两个成员，与lepadiformine（2）一起具有反式AB环连接。此方法的关键步骤包括将甲氧基环氧化物的半松果醇重新排列为5至6，通过使用烯醇三氟甲磺酸酯19进行B-烷基铃木-宫浦偶联反应，以及以底物为导向的氢化反应24。结合存在于1.中的硫氰酸酯官能团

  DOI：

  10.1002/chem.200400749
• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-nonyn-3-one 在 Lindlar's catalyst 、 Rh on carbon Ru(η⁶-p-cymene)[(1S,2S)-N-Ts-1,2-diphenylethylenediamide] 、 四丁基氟化铵 、 氨 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 dimeric 9-borabicyclo[3.3.1]nonane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 293.67h， 生成 (+)-(3S,6R,7R,3'S)-1-[3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-1-azaspiro[5.5]undec-7-yl]nonan-3'-ol
  参考文献：
  名称：

  A Formal Construction of Fasicularin

  摘要：

  Our synthetic approach toward fasicularin is presented. Key steps in this construction are a siloxy-epoxide semipinacol rearrangement, a B-alkyl Suzuki reaction and an intramolecular S(N)2 reaction.

  DOI：

  10.1021/ol035566h