8-bromo-2-(methylthio)-4-thiopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine | 54408-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并三嗪类
• 英文名称: 8-bromo-2-(methylthio)-4-thiopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
• CAS: 54408-88-7
• 化学式: C₆H₅BrN₄S₂
• 分子量: 277.168
• InChiKey: KZSVUYMOUAGBTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  45.98
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-bromo-2-(methylthio)-4-thiopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine 、 碘乙烷 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以48%的产率得到8-bromo-4-ethylsulfanyl-2-methylsulfanyl-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  各种取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为腺苷环3'，5'-磷酸磷酸二酯酶抑制剂的合成及其酶活性。

  摘要：

  已经制备了一系列各种吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为从牛脑，牛心脏和兔肺中分离的cAMP磷酸二酯酶的抑制剂。发现许多化合物优于茶碱。发现2-乙基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（35）作为茶黄素对牛脑PDE的抑制剂的功效是茶碱的97倍。8-α-溴2,4,2-二甲基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（52）显示α肺= 40，而α心脏= 3.0。因此，相对于分离PDE的组织的类型和来源，各种取代基可以增加或减少抑制作用。最具活性的化合物是8-溴-4-（二乙氨基）-7-苯基吡唑并[1,3-a] -1,3,5-三嗪（25），其作为PDE抑制剂的功效比茶碱强185倍从兔肺中分离。通过闭环程序逐步合成必要的吡唑中间体，然后在吡唑环中进行亲电取代和/或在1,3,5-三嗪部分中进行亲核取代，从而生成各种吡唑并[1,5-a] 1表I和II中列出的，3，5-三嗪。构效关系进行了审查。

  DOI：

  10.1021/jm00345a010
• 作为产物：
  描述：

  8-溴-4-氯-2-(甲基硫代)吡唑并[1,5-a][1,3,5]三嗪 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到8-bromo-2-(methylthio)-4-thiopyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  各种取代的吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为腺苷环3'，5'-磷酸磷酸二酯酶抑制剂的合成及其酶活性。

  摘要：

  已经制备了一系列各种吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪作为从牛脑，牛心脏和兔肺中分离的cAMP磷酸二酯酶的抑制剂。发现许多化合物优于茶碱。发现2-乙基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（35）作为茶黄素对牛脑PDE的抑制剂的功效是茶碱的97倍。8-α-溴2,4,2-二甲基-7-苯基吡唑并[1,5-a] -1,3,5-三嗪（52）显示α肺= 40，而α心脏= 3.0。因此，相对于分离PDE的组织的类型和来源，各种取代基可以增加或减少抑制作用。最具活性的化合物是8-溴-4-（二乙氨基）-7-苯基吡唑并[1,3-a] -1,3,5-三嗪（25），其作为PDE抑制剂的功效比茶碱强185倍从兔肺中分离。通过闭环程序逐步合成必要的吡唑中间体，然后在吡唑环中进行亲电取代和/或在1,3,5-三嗪部分中进行亲核取代，从而生成各种吡唑并[1,5-a] 1表I和II中列出的，3，5-三嗪。构效关系进行了审查。

  DOI：

  10.1021/jm00345a010

文献信息

• SENGA, K.;OBRIEN, D. E.;SCHOLTEN, M. B.;NOVINSON, T.;MILLER, J. P.;ROBINS+, J. MED. CHEM., 1982, 25, N 3, 243-249
  作者：SENGA, K.、OBRIEN, D. E.、SCHOLTEN, M. B.、NOVINSON, T.、MILLER, J. P.、ROBINS+

  DOI：——

  日期：——