1,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea | 75014-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea
• 英文别名: N,N'-bis(2-hydroxyethyl)-N-nitrosourea
• CAS: 75014-24-3
• 化学式: C₅H₁₁N₃O₄
• 分子量: 177.16
• InChiKey: MGJFUNNFROBLRL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea 生成 乙二醇
  参考文献：
  名称：

  BRUNDRETT R. B., J. MED. CHEM., 1980, 23, NO 11, 1245-1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二(2-羟基乙基)脲 在 sodium acetate 、 dinitrogen tetraoxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,3-bis(2-hydroxyethyl)-1-nitrosourea
  参考文献：
  名称：

  亚硝基脲的化学。4,5-二氢-1,2,3-恶二唑在1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲分解中的中间体。

  摘要：

  从BCNU [1,3-双（2-氯乙基）-1-亚硝基脲]分解物中鉴定出一种新产物乙二醇。乙二醇收率随pH的变化表明存在两种竞争的分解机理。在pH 7.4时，分解主要通过2-氯乙基重氮氢氧化物进行，主要产物为氯乙醇和乙醛。在pH 5时，分解主要通过4,5-二氢-1,2,3-恶二唑和2-羟乙基重氮氢氧化物进行，而乙二醇和乙醛是主要产物。氘标记表明，在两个pH值下，乙醛都是通过涉及氢化物转移的机理而产生的。在存在溴化物的pH值为5的情况下，2-溴乙醇是主要产物，氘标记显示羟基主要存在于碳中，该碳携带BCNU中的氯。

  DOI：

  10.1021/jm00185a021