5-Methyl-7-cyan-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin | 67421-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯嗪
• 英文名称: 5-Methyl-7-cyan-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin
• 英文别名: 3-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbonitrile；5-Methyl-7-cyano-1,2-dihydropyrrolizine；3-methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizine-1-carbonitrile
• CAS: 67421-68-5
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• 分子量: 146.192
• InChiKey: QTKUZPIKTVQNCP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丁基锂 、 5-Methyl-7-cyan-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到1-(3-Methyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolizin-1-yl)-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or WeinrebN-Vinylprolinamides

  摘要：

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35220
• 作为产物：
  描述：

  pyrrolidin-2-ylideneacetonitrile 在 silica gel 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 5-Methyl-7-cyan-2,3-dihydro-1H-pyrrolizin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or WeinrebN-Vinylprolinamides

  摘要：

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-35220

文献信息

• BENAGES I. A.; ALBONICO S. M., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 22, 4273-4276
  作者：BENAGES I. A.、 ALBONICO S. M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Dihydropyrrolizines from Weinreb 3-(Pyrrolidin-2-ylidene­)propionamides or Weinreb<i>N-</i>Vinylprolinamides
  作者：Alfonso González-Ortega、Luis Calvo、M. Carmen Sañudo

  DOI：10.1055/s-2002-35220

  日期：——

  Weinreb 3-(pyrrolidin-2-ylidene)propionamides and Weinreb N-vinylprolinamides were used for the synthesis of 2,3-dihydropyrrolizines. The selective reaction of the carboxamide group with organometallic compounds allowed us to obtain a great variety of carbonyl intermediates, analogous to the Hantzsch and Knorr pyrrole synthesis, which were thermally cyclized.

  Weinreb 3-(吡咯烷-2-亚基)丙酰胺和Weinreb N-乙烯基脯氨酰胺被用于合成2,3-二氢吡咯嗪。羧酰胺基团与有机金属化合物的选择性反应使我们能够获得多种类似于Hantzsch和Knorr吡咯合成中的羰基中间体，这些中间体在热力作用下环化。