4-(decyloxy)phenyl 4-{3-[4-(decyloxy)phenyl]isoxazol-5-yl}benzoate | 1133827-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 4-(decyloxy)phenyl 4-{3-[4-(decyloxy)phenyl]isoxazol-5-yl}benzoate
• 英文别名: (4-Decoxyphenyl) 4-[3-(4-decoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]benzoate；(4-decoxyphenyl) 4-[3-(4-decoxyphenyl)-1,2-oxazol-5-yl]benzoate
• CAS: 1133827-51-6
• 化学式: C₄₂H₅₅NO₅
• 分子量: 653.902
• InChiKey: RRPWWFCSVGRQAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(decyloxy)phenyl 4-ethynylbenzoate 、 4-(decyloxy)-N-hydroxybenzimidoyl chloride 在 copper(l) iodide 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到4-(decyloxy)phenyl 4-{3-[4-(decyloxy)phenyl]isoxazol-5-yl}benzoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-偶极环加成反应用于新型不对称液晶化合物异恶唑的合成

  摘要：

  在这项研究中，开发了一种区域选择性，简单和通用的铜（I）催化方法，用于制备基于非对称3,5-二取代异恶唑的一系列液晶。使用不同的取代的氯肟和苯基乙炔，进行了1,3-偶极环加成反应。还合成了在刚性核中包含异恶唑环和三键的第二系列。由Sonogashira交叉偶联从3-（4-溴苯基）-5-（4-（癸氧基）苯基）异恶唑制备新的液晶化合物。异恶唑环化合物的所有衍生物均表现出同构。通过光学显微镜和DSC分析观察到近晶相C，近晶相A和向列相。这些反应的产率从中度到优异（47-93％）不等。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.12.021

文献信息

• 1,3-Dipolar cycloaddition reaction applied to synthesis of new unsymmetric liquid crystal compounds-based isoxazole
  作者：André A. Vieira、Fernando R. Bryk、Gilmar Conte、Adailton J. Bortoluzzi、Hugo Gallardo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.021

  日期：2009.2

  ring compounds exhibited mesomorphism. Smectic C, smectic A, and nematic phases were observed by optical microscopy and DSC analysis. The yield of these reactions varied from moderate to excellent (47–93%). The structure of the rigid core was investigated by single crystal X-ray diffraction, which confirmed the regioselectivity of the [3+2] dipolar cycloaddition reaction.

  在这项研究中，开发了一种区域选择性，简单和通用的铜（I）催化方法，用于制备基于非对称3,5-二取代异恶唑的一系列液晶。使用不同的取代的氯肟和苯基乙炔，进行了1,3-偶极环加成反应。还合成了在刚性核中包含异恶唑环和三键的第二系列。由Sonogashira交叉偶联从3-（4-溴苯基）-5-（4-（癸氧基）苯基）异恶唑制备新的液晶化合物。异恶唑环化合物的所有衍生物均表现出同构。通过光学显微镜和DSC分析观察到近晶相C，近晶相A和向列相。这些反应的产率从中度到优异（47-93％）不等。