4,7-dimethylthiocoumarin | 25863-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: 4,7-dimethylthiocoumarin
• 英文别名: 4,7-Dimethylthiochromen-2-one
• CAS: 25863-31-4
• 化学式: C₁₁H₁₀OS
• 分子量: 190.266
• InChiKey: ZOJLEASNNCMXNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-dimethylthiocoumarin 在 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,6-dibromo-4,7-dimethyl-2H-1-benzothiopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Nakazumi, Hiroyuki; Kobara, Yuzoh; Kitao, Teijiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 135 - 139

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-(m-Methylphenyl)-3-oxo-butanthioat 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到4,7-dimethylthiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046

文献信息

• NAKAZUMI HIROYUKI; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 8, 2415-2416
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, CHEM. LETT., 1979, NO 4, 387-388
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• Syntheses of 2<i>H</i>-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) and Related Compounds from Benzenethiols and Diketene
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Akira Asada、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/bcsj.53.2046

  日期：1980.7

  The products formed by the reaction of benzenethiols with diketene in the presence of H2SO4 are (E)-β-(arylthio)crotonic acids (2) and/or isomeric (Z)-β-(arylthio)crotonic acids and not, as has been reported, S-phenyl 3-oxobutanethioates (1). Compounds 1a–k, as the precursor of thiocoumarins, were prepared from benzenethiols and diketene in the presence of triethylamine. The reaction of 1 with various

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。
• Nakazumi, Hiroyuki; Kobara, Yuzoh; Kitao, Teijiro, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1992, vol. 29, # 1, p. 135 - 139
  作者：Nakazumi, Hiroyuki、Kobara, Yuzoh、Kitao, Teijiro

  DOI：——

  日期：——