S-(m-Methylphenyl)-3-oxo-butanthioat | 63668-67-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(m-Methylphenyl)-3-oxo-butanthioat
• 英文别名: S-(3-methylphenyl) 3-oxobutanethioate
• CAS: 63668-67-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂S
• 分子量: 208.281
• InChiKey: JECVAYMDFNSDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(m-Methylphenyl)-3-oxo-butanthioat 在 三氯化铝 作用下， 反应 2.0h， 以42%的产率得到4,7-dimethylthiocoumarin
  参考文献：
  名称：

  从苯硫醇和双烯酮合成 2H-1-Benzothiopyran-2-ones (Thiocoumarins) 和相关化合物

  摘要：

  苯硫醇与双烯酮在 H2SO4 存在下反应形成的产物是 (E)-β-(芳硫基)巴豆酸 (2) 和/或异构 (Z)-β-(芳硫基)巴豆酸，而不是据报道，S-苯基 3-硫代丁烷 (1)。在三乙胺的存在下，由苯硫醇和双烯酮制备化合物 1a-k 作为硫代香豆素的前体。已检查 1 与各种缩合剂的反应以制备 2H-1-benzothiopyran-2-ones（硫香豆素）。发现通过 1 与无水氯化铝反应可以方便地制备 4-甲基（硫代香豆素），产率为 16-48%。当 1 用 PPA 处理时，以 5-66% 的产率优先获得异构体 2-甲基（硫色酮），并且化合物 2 作为中间体被分离出来。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.2046
• 作为产物：
  描述：

  双乙烯酮 、 3-甲基苯硫酚 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 S-(m-Methylphenyl)-3-oxo-butanthioat
  参考文献：
  名称：

  4H-1-Benzothiopyran-4-ones的合成及光谱特征

  摘要：

  4H-1-benzothiopyran-4-ones（thiochromones）和相关化合物的物理性质通过质谱、NMR 和 UV 光谱进行表征，以区分 thiochromones 和 2H-1-benzothiopyran-2-ones（thiocoumarins）。在质谱图中，直接来自分子离子的 Retro-Diels-Alder 反应引起的碎片对区分最有用。在 NMR 光谱中，硫色酮显示出 5 位苯型质子的特征去屏蔽效应，在紫外光谱中，在 250-270 nm 区域显示出非常强的吸收带。发现在 S-苯基 3-硫代丁烷硫酸酯与 PPA 的反应中，这些化合物中的大多数通过重排得到硫色酮，得到中间体 (IVa)。

  DOI：

  10.1246/bcsj.50.939

文献信息

• SYNTHESES OF<i>S</i>-PHENYL 3-OXOBUTANETHIOATES AND 2<i>H</i>-1-BENZOTHIOPYRAN-2-ONE DERIVATIVES (THIOCOUMARINS)
  作者：Hiroyuki Nakazumi、Teijiro Kitao

  DOI：10.1246/cl.1978.929

  日期：1978.9.5

  S-Phenyl 3-oxobutanethioates,precursor for preparation of thiocoumarins, were prepared from benzenethiols and diketene in the presence of triethylamine. Cyclization of these compounds with PPA gave thiocoumarin and/or isomeric thiochromone derivatives.

  3-氧代丁硫代S-苯基酯是制备硫代香豆素的前体，由苯硫酚和双乙烯酮在三乙胺存在下制备。这些化合物与 PPA 环化得到硫代香豆素和/或异构硫色酮衍生物。
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1980, 53, NO 7, 2046-2049
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——
• NAKATZUMI H.; KITAO T., BULL. CHEM. SOC. JAP. <BCSJ-A8>, 1977, 50, NO 4, 939-944
  作者：NAKATZUMI H.、 KITAO T.

  DOI：——

  日期：——
• NAKAZUMI HIROYUKI; ASADA AKIRA; KITAO TEIJIRO, CHEM. LETT., 1979, NO 4, 387-388
  作者：NAKAZUMI HIROYUKI、 ASADA AKIRA、 KITAO TEIJIRO

  DOI：——

  日期：——