N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4R)-4-tritylthio-proline | 281655-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4R)-4-tritylthio-proline
• 英文别名: (2S,4R)-Fmoc-4-tritylmercapto-pyrrolidine-2-carboxylic acid；(2S,4R)-1-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-4-tritylsulfanylpyrrolidine-2-carboxylic acid
• CAS: 281655-34-3
• 化学式: C₃₉H₃₃NO₄S
• 分子量: 611.761
• InChiKey: CHBJBMXEGJSHBN-GERKYKROSA-N

物化性质

• 沸点：
  768.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4R)-4-tritylthio-proline 在 哌啶 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-acetyl-4-mercapto-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  胶原三螺旋的光控折叠和展开。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601432
• 作为产物：
  描述：

  、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 碳酸氢钠 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-(2S,4R)-4-tritylthio-proline
  参考文献：
  名称：

  Collagen mimics

  摘要：

  揭示了一种具有三肽单元的新型胶原模拟物，其化学式为（Xaa-Yaa-Gly）n，其中Xaa或Yaa位置中的一个是体积庞大的非电子吸引脯氨酸衍生物。通过在原生胶原螺旋中的Xaa或Yaa位置之一替换脯氨酸衍生物，仅通过立体效应相对于先前已知的胶原相关三肽螺旋，可以增加螺旋的稳定性。还揭示了制备新型胶原模拟物的方法。

  公开号：

  US20070275897A1

文献信息

• PRODUCTION METHOD FOR NONCYCLIC PEPTIDE-NUCLEIC ACID COMPLEX HAVING, AT N-TERMINAL, AMINO ACID WITH THIOL GROUP NEAR AMINO GROUP, LIBRARY THEREOF, AND CYCLIC PEPTIDE-NUCLEIC ACID COMPLEX LIBRARY DERIVED FROM SAME
  申请人：Chugai Seiyaku Kabushiki Kaisha

  公开号：EP3424941A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  When the initiation suppression method was used for translation of a peptide having at its N terminus an amino acid residue carrying a thiol group near its amino group with specific protecting groups being introduced to the thiol group and the amino group, it was found that not only the probability of initiation of amino acid translation reaction was improved, but also production of cleaved peptides was suppressed and translation efficiency and purity were improved. Furthermore, it was found that it is possible to efficiently promote the cyclization reaction of the peptide through amide bond formation. Based on these findings, the inventors discovered novel methods for preparing complexes between nucleic acids and peptides containing various unnatural amino acids and having an amide bond-mediated cyclized portion.

  当使用起始抑制法翻译 N 端在氨基附近带有硫醇基的氨基酸残基并在硫醇基和氨基上引入特定保护基团的多肽时，发现不仅提高了氨基酸翻译反应的起始概率，而且抑制了裂解肽的产生，提高了翻译效率和纯度。此外，还发现可以通过酰胺键的形成有效促进肽的环化反应。基于这些发现，发明人发现了制备核酸与含有各种非天然氨基酸并具有酰胺键介导的环化部分的肽之间的复合物的新方法。
• Conformational Properties of 4-Mercaptoproline and Related Derivatives
  作者：Sergio A. Cadamuro、Rudolf Reichold、Ulrike Kusebauch、Hans-Jürgen Musiol、Christian Renner、Paul Tavan、Luis Moroder

  DOI：10.1002/anie.200704310

  日期：2008.2.28
• COLLAGEN MIMICS
  申请人：Wisconsin Alumni Research Foundation

  公开号：US20180030115A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Novel collagen mimics are disclosed with a tripeptide unit having the formula (Xaa-Yaa-Gly) n , where one of the positions Xaa or Yaa is a bulky, non-electron withdrawing proline derivative. By substituting a proline derivative at either the Xaa or Yaa position in the native collagen helix, the stability of the helix is increased due solely to steric effects relative to prior known collagen-related triple helices. Methods are also disclosed for making the novel collagen mimics.
• US9758569B2
  申请人：——

  公开号：US9758569B2

  公开（公告）日：2017-09-12
• Photocontrolled Folding and Unfolding of a Collagen Triple Helix
  作者：Ulrike Kusebauch、Sergio A. Cadamuro、Hans-Jürgen Musiol、Martin O. Lenz、Josef Wachtveitl、Luis Moroder、Christian Renner

  DOI：10.1002/anie.200601432

  日期：2006.10.27