(2S,3S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-4-trityloxy-butane-1,3-diol | 874117-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2S,3S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-4-trityloxy-butane-1,3-diol
• 英文别名: (2S,3S)-2-(1,3-dithian-2-yl)-4-trityloxybutane-1,3-diol
• CAS: 874117-56-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃S₂
• 分子量: 466.665
• InChiKey: RHJDRZIFJFCTBA-LOSJGSFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-4-trityloxy-butane-1,3-diol 在 吡啶 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,3-Dioxa-2-silacyclohexane-5-carboxaldehyde,2,2-bis(1,1-dimethylethyl)-4-[(triphenylmethoxy)methyl]-, (4S,5S)-
  参考文献：
  名称：

  通用的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元的合成及其在N-高同酰胺的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]从D-异抗坏血酸（一种常见的食品防腐剂）开始合成了一种多用途的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元。这种方法的关键转变是通过高收率和完全区域选择性的环氧开放来引入支链。这种灵活的合成子已被精细化为一类新型的（二氢-）N-高（植物）神经酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052335x
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-3-Trityloxymethyl-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (2S,3S)-2-[1,3]Dithian-2-yl-4-trityloxy-butane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通用的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元的合成及其在N-高同酰胺的立体选择性合成中的应用。

  摘要：

  [结构：见正文]从D-异抗坏血酸（一种常见的食品防腐剂）开始合成了一种多用途的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元。这种方法的关键转变是通过高收率和完全区域选择性的环氧开放来引入支链。这种灵活的合成子已被精细化为一类新型的（二氢-）N-高（植物）神经酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol052335x

文献信息

• Synthesis of a Versatile (<i>S</i>)-3-(Hydroxymethyl)butane-1,2,4-triol Building Block and its Application for the Stereoselective Synthesis of <i>N</i>-Homoceramides
  作者：Ulrik Hillaert、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1021/ol052335x

  日期：2005.12.1

  [structures: see text] A versatile (S)-3-(hydroxymethyl)butane-1,2,4-triol building block has been synthesized starting from D-isoascorbic acid, a common food preservative. The key transformation in this approach was the introduction of branching through a high yield and fully regioselective epoxide opening. This flexible synthon has been elaborated to a new class of (dihydro-)N-homo(phyto)ceramides

  [结构：见正文]从D-异抗坏血酸（一种常见的食品防腐剂）开始合成了一种多用途的（S）-3-（羟甲基）丁烷-1,2,4-三醇结构单元。这种方法的关键转变是通过高收率和完全区域选择性的环氧开放来引入支链。这种灵活的合成子已被精细化为一类新型的（二氢-）N-高（植物）神经酰胺。