2-(1-hydroxyheptyl)-1,3-dithiane | 104863-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-(1-hydroxyheptyl)-1,3-dithiane
• 英文别名: 1-(1,3-Dithian-2-yl)heptan-1-ol
• CAS: 104863-60-7
• 化学式: C₁₁H₂₂OS₂
• 分子量: 234.427
• InChiKey: DGXGXWDWAICLMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-hydroxyheptyl)-1,3-dithiane 在 sodium hydride 、 magnesium 、 乙腈 、 碘甲烷 作用下， 生成 4-Allyloxy-dec-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  钯（0）和镍（0）催化的“金属茂型”环化反应：立体定向驻留手性。

  摘要：

  反式-cyclization产物选择性地从C-6取代的乙酰氧基辛二烯只形成通过的Ni（0）催化（→ ）和选自Pd下C-4取代的类似物（O） -的Ni（0）催化（，→ ）。用C-5-5取代的前体得到非对映异构体的混合物。镍（0）催化的碘代二烯的烯丙基化/甲氧羰基化提供了2-氧杂-双环[3.3.0]辛酮，具有三个非立体异构中心的高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88781-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 庚醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 2-(1-hydroxyheptyl)-1,3-dithiane
  参考文献：
  名称：

  钯（0）和镍（0）催化的“金属茂型”环化反应：立体定向驻留手性。

  摘要：

  反式-cyclization产物选择性地从C-6取代的乙酰氧基辛二烯只形成通过的Ni（0）催化（→ ）和选自Pd下C-4取代的类似物（O） -的Ni（0）催化（，→ ）。用C-5-5取代的前体得到非对映异构体的混合物。镍（0）催化的碘代二烯的烯丙基化/甲氧羰基化提供了2-氧杂-双环[3.3.0]辛酮，具有三个非立体异构中心的高度非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88781-x

文献信息

• An Efficient Photo-SET-Induced Cleavage of Dithiane−Carbonyl Adducts and Its Relevance to the Development of Photoremovable Protecting Groups for Ketones and Aldehydes
  作者：William A. McHale、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo981697y

  日期：1998.12.1

  Irradiation of dithiane-aldehyde/ketone adducts in the presence of benzophenone leads to C-C bond cleavage regenerating the carbonyl compounds. It is established that the mechanism of this reaction involves photochemically induced single electron transfer from the dithiane moiety to the excited molecule of ET-photosensitizer, accompanied by mesolytic C-C cleavage in the generated cation-radical, which is assisted by the anion-radical of benzophenone. This mechanism is confirmed by a Hammett plot study of the cleavage in the dithiane adducts of substituted aromatic aldehydes and a deuterium kinetic isotope effect study. Ab initio computations at UHF/6-31G* and MP2/6-31G* levels of theory in conjunction with self-consistent reaction field (self-consistent isodensity-polarized continuum model), to account for the solvent effect, also support the experimental findings. The reaction is most efficient for protection of aromatic aldehydes and ketones and aliphatic ketones, and is a novel method for protecting carbonyl functionalities with a photoremovable group.
• Palladium(0)- and nickel(0) catalyzed “metallo-ene-type” cyclizations: Stereodirecting resident chirality.
  作者：Wolfgang Oppolzer、Thomas H. Keller、David L. Kuo、Werner Pachinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88781-x

  日期：1990.1

  Trans-cyclization products were selectively formed from C-6-substituted acetoxy-octadienes only via Ni(0) catalysis ( → ) and from C-4-substituted analogs under Pd(0)- Ni(0) catalysis (, → ). C-5-Substituted precursors gave mixtures of diastereoisomers. Nickel(0) catalyzed allylation/methoxycarbonylation of iodo diene afforded 2-oxa-bicyclo[3.3.0]octanone with highly diastereoselective generation of

  反式-cyclization产物选择性地从C-6取代的乙酰氧基辛二烯只形成通过的Ni（0）催化（→ ）和选自Pd下C-4取代的类似物（O） -的Ni（0）催化（，→ ）。用C-5-5取代的前体得到非对映异构体的混合物。镍（0）催化的碘代二烯的烯丙基化/甲氧羰基化提供了2-氧杂-双环[3.3.0]辛酮，具有三个非立体异构中心的高度非对映选择性。