(butene-2' hydroxy-1'-yl-1')-2-dithianne-1,3 | 75478-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: (butene-2' hydroxy-1'-yl-1')-2-dithianne-1,3
• CAS: 75478-61-4
• 化学式: C₈H₁₄OS₂
• 分子量: 190.331
• InChiKey: MUSOLVVLXLGHNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二噻烷 、 丁烯-2-醛 在 正丁基锂 作用下， 生成 (butanal-1'-yl-3')-2 dithianne-1,3 、 (butene-2' hydroxy-1'-yl-1')-2-dithianne-1,3
  参考文献：
  名称：

  加成共轭物de衍生为二噻吩-1,3辅助醛类αβ烯基

  摘要：

  为了合成有机合成中有趣的前驱体γ羰基醛，我们研究了掩蔽的乙腈，1,3二噻吩1a和2-苯基-1,3-二噻吩的锂化衍生物对选定的不饱和醛的作用：巴豆醛2，肉桂醛3 3-甲基丁醛4和甲基丙烯醛5。在THF 1a中，与四个醛一起生成烯丙基醇。但是1b给出由CC和CO的添加而产生的产品。使用THF-HMPA，我们显示CC添加通常得到增强。此外，在所有检查的情况下，CC和CO的添加均在动力学控制下进行：观察到的区域选择性可以通过底物和试剂结构以及锂-羰基化合物相互作用产生的排斥相互作用来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80108-7

文献信息

• Addition conjuguee de derives lithies de dithianne-1,3 aux aldehydes αβ ethyleniques
  作者：L. Wartski、M. El Bouz

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80108-7

  日期：1982.1

  In order to synthesize γ carbonyl aldehydes which are interesting precursors in organic synthesis, we examine the action of masked acylanions, the lithiated derivatives from 1,3 dithiane 1a and 2-phenyl-1,3- dithiane on selected unsaturated aldehydes: crotonaldehyde 2, cinnamaldehyde 3 3-methyl butenal 4 and methacrolein 5. In THF 1a leads with the four aldehydes to allylic alcohols. However 1b gives

  为了合成有机合成中有趣的前驱体γ羰基醛，我们研究了掩蔽的乙腈，1,3二噻吩1a和2-苯基-1,3-二噻吩的锂化衍生物对选定的不饱和醛的作用：巴豆醛2，肉桂醛3 3-甲基丁醛4和甲基丙烯醛5。在THF 1a中，与四个醛一起生成烯丙基醇。但是1b给出由CC和CO的添加而产生的产品。使用THF-HMPA，我们显示CC添加通常得到增强。此外，在所有检查的情况下，CC和CO的添加均在动力学控制下进行：观察到的区域选择性可以通过底物和试剂结构以及锂-羰基化合物相互作用产生的排斥相互作用来解释。