bis[(S)-4-(isopropyl)oxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene | 1201652-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: bis[(S)-4-(isopropyl)oxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene
• 英文别名: (4S)-4-propan-2-yl-2-[1-[(4S)-4-propan-2-yl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl]-2-thiophen-2-ylethenyl]-4,5-dihydro-1,3-oxazole
• CAS: 1201652-93-8
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₂S
• 分子量: 332.467
• InChiKey: MSYHSTJDAMKKBE-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-N1-((R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-N3-((S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)-2-(thiophen-2-ylmethylene)malonamide 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到bis[(S)-4-(isopropyl)oxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene
  参考文献：
  名称：

  杂亚芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）铜（II）配合物催化吲哚与亚炔基丙二酸酯的高对映选择性弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  合成了一系列廉价且易于获得的杂芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）配体1和2，并将它们的铜（II）配合物用于吲哚和烷基亚乙基丙二酸酯之间的Friedel-Crafts催化反应，S具有出色的不对称对映选择性-对映异构体（最高> 99％ee）在异丁醇中，R-对映异构体（最高96.5％ee）在二氯甲烷中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900669
• 作为试剂：
  描述：

  5-氯吲哚 、 亚苯甲基丙二酸二乙酯 在 bis[(S)-4-(isopropyl)oxazoline-2-yl]-2-(thienyl)-ethene 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 异丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(S)-ethyl 2-ethoxycarbonyl-3-[3-(7-chloroindolyl)]-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  杂亚芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）铜（II）配合物催化吲哚与亚炔基丙二酸酯的高对映选择性弗里德-克拉夫特反应

  摘要：

  合成了一系列廉价且易于获得的杂芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）配体1和2，并将它们的铜（II）配合物用于吲哚和烷基亚乙基丙二酸酯之间的Friedel-Crafts催化反应，S具有出色的不对称对映选择性-对映异构体（最高> 99％ee）在异丁醇中，R-对映异构体（最高96.5％ee）在二氯甲烷中。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900669

文献信息

• Highly Enantioselective Friedel–Crafts Reaction of Indole with Alkylidenemalonates Catalyzed by Heteroarylidene Malonate-Derived Bis(oxazoline) Copper(II) Complexes
  作者：Yan-Jin Sun、Nan Li、Zhong-Bo Zheng、Lei Liu、Yan-Bo Yu、Zhao-Hai Qin、Bin Fu

  DOI：10.1002/adsc.200900669

  日期：2009.12

  A series of cheap and easily accessible heteroarylidenemalonate-derived bis(oxazoline) ligands 1 and 2 were synthesized and their copper(II) complexes were applied to the catalytic Friedel–Crafts reaction between indoles and diethyl alkylidenemalonates, Excellent asymmetric enantioselectivities were afforded for the S-enantiomer (up to >99% ee) in isobutyl alcohol, and the R-enantiomer (up to 96.5%

  合成了一系列廉价且易于获得的杂芳基丙二酸酯衍生的双（恶唑啉）配体1和2，并将它们的铜（II）配合物用于吲哚和烷基亚乙基丙二酸酯之间的Friedel-Crafts催化反应，S具有出色的不对称对映选择性-对映异构体（最高> 99％ee）在异丁醇中，R-对映异构体（最高96.5％ee）在二氯甲烷中。