2,4-dimethoxy-6-o-tolyl-[1,3,5]triazine | 42010-76-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-6-o-tolyl-[1,3,5]triazine
• 英文别名: 2,4-Dimethoxy-6-(2-methylphenyl)-1,3,5-triazine
• CAS: 42010-76-4
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: WIUXPJDBBNUCIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪 、 2-甲基苯硼酸 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 (1,1'-双(二苯基膦)二茂铁)二氯化镍 、 potassium iodide 作用下， 生成 2,4-dimethoxy-6-o-tolyl-[1,3,5]triazine
  参考文献：
  名称：

  通过镍（0）催化氯代芳烃与芳基硼酸的交叉偶联反应合成联芳基。

  摘要：

  芳基硼酸与氯代芳烃的交叉偶联反应生成联芳基是在二恶烷中存在镍（0）催化剂和K（3）PO（4）（3当量）的情况下在70-80摄氏度下高收率进行的或苯。由NiCl（2）.L（L = dppf，2PPh（3））（3-10 mol％）和4当量的BuLi在室温下原位制备的镍（0）催化剂被认为是最有效的。该反应可适用于具有吸电子或给电子基团的多种氯代芳烃，例如4-NC，4-CHO，2-或4-CO（2）Me，4-COMe，4-NHAc ，4-Me，4-OMe，4-NH（2）和4-NMe（2）。氯代芳烃的取代作用的哈米特图表明，该反应涉及速率确定氯代芳烃向镍（0）络合物的氧化加成反应。

  DOI：

  10.1021/jo9707848

文献信息

• Synthesis of Biaryls via a Nickel(0)-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Chloroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Syun Saito、Saori Oh-tani、Norio Miyaura

  DOI：10.1021/jo9707848

  日期：1997.11.1

  The cross-coupling reaction of arylboronic acid with chloroarenes to give biaryls was carried out in high yields at 70-80 degrees C in the presence of a nickel(0) catalyst and K(3)PO(4) (3 equiv) in dioxane or benzene. The nickel(0) catalyst in situ prepared from NiCl(2).L (L = dppf, 2PPh(3)) (3-10 mol %) and 4 equiv of BuLi at room temperature was recognized to be most effective. The reaction can

  芳基硼酸与氯代芳烃的交叉偶联反应生成联芳基是在二恶烷中存在镍（0）催化剂和K（3）PO（4）（3当量）的情况下在70-80摄氏度下高收率进行的或苯。由NiCl（2）.L（L = dppf，2PPh（3））（3-10 mol％）和4当量的BuLi在室温下原位制备的镍（0）催化剂被认为是最有效的。该反应可适用于具有吸电子或给电子基团的多种氯代芳烃，例如4-NC，4-CHO，2-或4-CO（2）Me，4-COMe，4-NHAc ，4-Me，4-OMe，4-NH（2）和4-NMe（2）。氯代芳烃的取代作用的哈米特图表明，该反应涉及速率确定氯代芳烃向镍（0）络合物的氧化加成反应。