2-(5-nitro-thiophen-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid | 56527-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 2-(5-nitro-thiophen-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(5-Nitro-2-thienyl)-4-thiazolecarboxylic acid；2-(5-nitrothiophen-2-yl)-1,3-thiazole-4-carboxylic acid
• CAS: 56527-65-2
• 化学式: C₈H₄N₂O₄S₂
• 分子量: 256.263
• InChiKey: SNNIGNLXYVEYOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-nitro-thiophen-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  VERGE J. P.; ROFFEY P., J. MED. CHEM. , 1975, 18, NO 8, 794-797

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-nitro-thiophene-2-carbothioic acid amide 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 2-(5-nitro-thiophen-2-yl)-thiazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Antiprotozoal thiazoles. 2-(5-Nitro-2-thienyl)thiazoles

  摘要：

  A series of 2-(5-nitro-2-thienyl)thiazoles and their vinylogs having substituted methylamine side chains has been prepared by halogen displacement on the corresponding 4-chloromethylthiazole. Of these, 4-morpholinomethyl-2-(5-nitro-2-thienyl)thiazole showed moderate activity against Trypanosoma cruzi and Trypanosoma rhodesiense in mice. This compound formed the lead for a series of analogous thiazole-4-carboxaldehyde hydrazones. Some of the latter were found active in curing murine Tryp. cruzi and Tryp. rhodesiense infections and to have low acute toxicity. A comparison with known active compounds is given and some structural features necessary for activity are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00242a007