3-bromo-2-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)benzofuran | 1246657-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)benzofuran
• 英文别名: 3-Bromo-2-(3-bromo-1-benzothiophen-2-yl)-1-benzofuran
• CAS: 1246657-73-7
• 化学式: C₁₆H₈Br₂OS
• 分子量: 408.113
• InChiKey: LVAXSCLUDJQLSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丁基苯胺 、 3-bromo-2-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)benzofuran 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以33%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于有机薄膜晶体管的双（苯并呋喃基）吡咯和杂噻吩并吡咯衍生物

  摘要：

  为了开发基于噻吩并吡咯（DTP）单元的新元素嵌段，通过布赫瓦尔德-哈特温（Buchwald-Hartwing）胺化方法合成了双（苯并呋喃基）吡咯和杂噻吩并吡咯衍生物。利用光吸收，循环伏安法（CV），单晶X射线衍射分析和有机薄膜晶体管（OTFT）来研究所得吡咯衍生物的结构-活性关系。结果发现，引入苯并呋喃单元的增强了平面性和杂并导致强的分子聚集和更致密的π-π堆积的缀合，导致与0.025厘米空穴迁移率更好的电荷传输性2 V -1小号-1为OTFT。

  DOI：

  10.1016/j.orgel.2019.105548
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-methoxyphenyl)buta-1,3-diynyl]thioanisole 在 bis(N-methyl-2-pyrrolidinone)hydrogen tribromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以99%的产率得到3-bromo-2-(3-bromobenzo[b]thiophen-2-yl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  MPHT 促进邻位取代芳炔的溴环化：在合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和 -苯并 [b] 噻吩中的应用

  摘要：

  开发了一种合成 2-取代 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩的简便通用方法。该过程基于邻位取代芳炔在 N-甲基吡咯烷-2-酮氢三溴化物 (MPHT) 作为柔软且易于处理的亲电子溴化试剂存在下的环化反应。在温和的反应条件下，MPHT 促进了各种烯炔和二炔以及芳炔的溴环化，以高产率获得 2-取代的 3-溴苯并呋喃和-苯并噻吩。随后在 C-Br 键上通过钯催化的偶联反应进行的功能化提供了获得具有生物学意义的 2,3-二取代苯并呋喃和苯并噻吩的通用途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000529