2-(4-isithiocyanatomethyl-benzyl)-3-methyl-6-octyl-5H,7H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopenta[cd]-indene-1,4(2H,3H)-dithione | 291762-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 2-(4-isithiocyanatomethyl-benzyl)-3-methyl-6-octyl-5H,7H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopenta[cd]-indene-1,4(2H,3H)-dithione
• 英文别名: 3-[[4-(Isothiocyanatomethyl)phenyl]methyl]-5-methyl-9-octyl-4lambda4-thia-1,3,5,7-tetrazatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4(11)-ene-2,6-dithione；3-[[4-(isothiocyanatomethyl)phenyl]methyl]-5-methyl-9-octyl-4λ4-thia-1,3,5,7-tetrazatricyclo[5.3.1.04,11]undec-4(11)-ene-2,6-dithione
• CAS: 291762-88-4
• 化学式: C₂₄H₃₃N₅S₄
• 分子量: 519.824
• InChiKey: DESLFIOVHVJTPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-isithiocyanatomethyl-benzyl)-3-methyl-6-octyl-5H,7H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopenta[cd]-indene-1,4(2H,3H)-dithione 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到8,24-Dioctyl-4lambda4,20lambda4-dithia-3,6,10,12,19,22,26,28-octazanonacyclo[28.2.2.214,17.13,6.119,22.04,12.05,10.020,28.021,26]octatriaconta-1(32),4,14(37),15,17(36),20,30,33-octaene-11,27,35,38-tetrathione
  参考文献：
  名称：

  利用高价硫的化学特征合成具有硫脲部分的新型大环化合物

  摘要：

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390128
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(isothiocyanatomethyl)benzene 、 2,3-dimethyl-6-octyl-5H,7H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopent[c,d]indene-1,4(2H,3H)-dithione 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以17%的产率得到2-(4-isithiocyanatomethyl-benzyl)-3-methyl-6-octyl-5H,7H-2a-thia(2a-S^IV)-2,3,4a,7a-tetraazacyclopenta[cd]-indene-1,4(2H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  利用高价硫的化学特征合成具有硫脲部分的新型大环化合物

  摘要：

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390128

文献信息

• Synthesis of Novel Macrocyclic Compounds Utilizing Characteristic Bonding Properties of Hypervalent Sulfur
  作者：Noboru Matsumura、Tsunao Konishi、Hirokazu Hayashi、Masanori Yasui、Fujiko Iwasaki、Kazuhiko Mizuno

  DOI：10.3987/com-00-8873

  日期：——

  The convenient method for the synthesis of 18-, 26-, and 30-membered macrocyclic compounds by utilizing the characteristic bonding properties of the hypervalent sulfur in the 10-S-3 tetraazathiapentalene derivatives and their chemical properties have been described. The structures were established by their spectral data and X-Ray crystallographic analysis.
• Synthesis and properties of novel macrocyclic compounds bearing thiourea moieties by use of chemical feature of hypervalent sulfur
  作者：Noboru Matsumura、Tsunao Konishi、Hirokazu Hayashi、Kazuhiko Mizuno、Masanori Yasui、Fujiko Iwasaki

  DOI：10.1002/jhet.5570390128

  日期：2002.1

  Macrocyclic compounds 5a-i bearing two tetraazathiapentalene frameworks were synthesized by the reaction of 10-S-3 tetraazathiapentalene derivatives 3a-f with compounds having various diisothiocyanate functions 4a-e. The reduction of the macrocyclic compounds with NaBH4 afforded the ring-opened macrocyclic compounds 11a-b and 11e-h by elimination of the hypervalent sulfur. The structures of these compounds

  通过使10-S-3四氮杂并戊戊烯衍生物3a-f与具有各种二异硫氰酸酯官能团的化合物4a-e反应，合成带有两个四氮杂并戊戊烯骨架的大环化合物5a-i 。用NaBH 4还原大环化合物通过消除高价硫而得到开环的大环化合物11a-b和11e-h。这些化合物的结构通过其光谱数据以及IIa的X射线晶体学分析来建立。带有四个硫脲基团的其他开环大环化合物14a和14e-h是通过碱水解在图5a和5e-h中的区别在于发生了四氮杂戊戊烯环中C ＝ S IV部分的消除。