(6R,7R)-7-Isopropenyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2-aza-spiro[5.5]undecan-1-one | 175892-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (6R,7R)-7-Isopropenyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2-aza-spiro[5.5]undecan-1-one
• 英文别名: (6R,11R)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-11-prop-1-en-2-yl-2-azaspiro[5.5]undecan-1-one
• CAS: 175892-98-5
• 化学式: C₂₁H₂₉NO
• 分子量: 311.467
• InChiKey: INGWNYOAFNSKAL-FBBABVLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R,7R)-7-Isopropenyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2-aza-spiro[5.5]undecan-1-one 在 sodium periodate 、 disodium hydrogenphosphate 、 四氧化锇 、 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 生成 Acetic acid (6R,7S)-1-oxo-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2-aza-spiro[5.5]undec-7-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过三重烯丙基应变控制的分子内S N 2的烷基化反应不对称合成（+）-异硝胺

  摘要：

  所述spirocycli生物碱（+） - isonitramine（1）已经利用一种新颖的“以立体选择性方式合成了三重烯丙基应变控制”的分子内内酰胺的烯醇化物小号Ñ 2'烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00023-8
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-1'-phenethyl valerolactam 在 四氯化碳 、 三丁基膦 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (6R,7R)-7-Isopropenyl-2-((S)-1-phenyl-ethyl)-2-aza-spiro[5.5]undecan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过三重烯丙基应变控制的分子内S N 2的烷基化反应不对称合成（+）-异硝胺

  摘要：

  所述spirocycli生物碱（+） - isonitramine（1）已经利用一种新颖的“以立体选择性方式合成了三重烯丙基应变控制”的分子内内酰胺的烯醇化物小号Ñ 2'烷基化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00023-8

文献信息

• An asymmetric synthesis of (+)-isonitramine by ‘triple allylic strain-controlled’ intramolecular SN2' alkylation
  作者：Deukjoon Kim、Won Jun Choi、Ji Yong Hong、Il Yeong Park、Yang Bae Kim

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00023-8

  日期：1996.2

  The spirocycli alkaloid (+)-isonitramine (1) has been synthesized in a stereoselective manner utilizing a novel ‘triple allylic strain-controlled’ intramolecular lactam enolate SN2' alkylation.

  所述spirocycli生物碱（+） - isonitramine（1）已经利用一种新颖的“以立体选择性方式合成了三重烯丙基应变控制”的分子内内酰胺的烯醇化物小号Ñ 2'烷基化。