2-Methylene-octanethioic acid S-phenyl ester | 199915-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: 2-Methylene-octanethioic acid S-phenyl ester
• 英文别名: S-Phenyl 2-methylideneoctanethioate；S-phenyl 2-methylideneoctanethioate
• CAS: 199915-66-7
• 化学式: C₁₅H₂₀OS
• 分子量: 248.389
• InChiKey: YMFDSYJRRZKPGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 一氧化碳 、 苯硫酚 在 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 120.0 ℃ 、3.0 MPa 条件下， 以83%的产率得到2-Methylene-octanethioic acid S-phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  铂催化乙炔与硫醇和一氧化碳的高选择性硫羰基化

  摘要：

  在一氧化碳的压力下，在铂催化剂存在下，硫醇（RSH）向末端乙炔（R'–CCH）的新型羰基加成反应成功进行，从而得到α，β-不饱和硫酯（R'–C（C （O）SR）CH 2）以良好的收率区域选择性。乙炔的“氢硫羰基化”反应可能包括形成硫化铂配合物作为关键物质。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00485-x

文献信息

• Highly Regioselective Hydrothiocarboxylation of Acetylenes with Carbon Monoxide and Thiols Catalyzed by Pt(PPh₃)₄
  作者：Akiya Ogawa、Jun-ichi Kawakami、Masatoshi Mihara、Takuma Ikeda、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1021/ja9726973

  日期：1997.12.17
• Platinum-catalyzed highly selective thiocarbonylation of acetylenes with thiols and carbon monoxide
  作者：Jun-ichi Kawakami、Masanori Mihara、Ikuyo Kamiya、Mitsuhiro Takeba、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00485-x

  日期：2003.5

  A novel carbonylative addition of thiols (RSH) to terminal acetylenes (R′–CCH) takes place successfully in the presence of platinum catalysts under the pressure of carbon monoxide, providing α,β-unsaturated thioesters (R′–C(C(O)SR)CH2) in good yields regioselectively. This ‘hydrothiocarbonylation’ reaction of acetylenes may include the formation of the platinum sulfide complex as key species.

  在一氧化碳的压力下，在铂催化剂存在下，硫醇（RSH）向末端乙炔（R'–CCH）的新型羰基加成反应成功进行，从而得到α，β-不饱和硫酯（R'–C（C （O）SR）CH 2）以良好的收率区域选择性。乙炔的“氢硫羰基化”反应可能包括形成硫化铂配合物作为关键物质。