3,5-bis(5-bromothien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one | 1311147-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 3,5-bis(5-bromothien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
• 英文别名: 3,5-Bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,2,6-thiadiazin-4-one；3,5-bis(5-bromothiophen-2-yl)-1,2,6-thiadiazin-4-one
• CAS: 1311147-76-8
• 化学式: C₁₁H₄Br₂N₂OS₃
• 分子量: 436.172
• InChiKey: XIILKGDQMZMPBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-bis(5-bromothien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 、 2-三丁基甲锡烷基噻吩 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到3,5-bis[(2,2'-bithien)-5-yl]-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed C–C Coupling Reactions of 3,5-Dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one

  摘要：

  Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura, Stille, and Sonogashira coupling reactions are reported for the electron-deficient heterocyclic scaffold 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (1). Furthermore, 3,5-di(thien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin4-one (7m) is further elaborated to afford the tetrathienyl 3,5-bis[(2,2'-bithien)-5-yl]-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (9). All compounds are fully characterized.

  DOI：

  10.1021/ol201212b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di(thien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one 在 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到3,5-bis(5-bromothien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium Catalyzed C–C Coupling Reactions of 3,5-Dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one

  摘要：

  Palladium catalyzed Suzuki-Miyaura, Stille, and Sonogashira coupling reactions are reported for the electron-deficient heterocyclic scaffold 3,5-dichloro-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (1). Furthermore, 3,5-di(thien-2-yl)-4H-1,2,6-thiadiazin4-one (7m) is further elaborated to afford the tetrathienyl 3,5-bis[(2,2'-bithien)-5-yl]-4H-1,2,6-thiadiazin-4-one (9). All compounds are fully characterized.

  DOI：

  10.1021/ol201212b

文献信息

• 4H-1,2,6-Thiadiazin-4-one-containing small molecule donors and additive effects on their performance in solution-processed organic solar cells
  作者：Felix Hermerschmidt、Andreas S. Kalogirou、Jie Min、Georgia A. Zissimou、Sachetan M. Tuladhar、Tayebeh Ameri、Hendrik Faber、Grigorios Itskos、Stelios A. Choulis、Thomas D. Anthopoulos、Donal D. C. Bradley、Jenny Nelson、Christoph J. Brabec、Panayiotis A. Koutentis

  DOI：10.1039/c4tc02931c

  日期：——

  Donor–acceptor–donors containing 4H-1,2,6-thiadiazinone are presented and used in organic solar cells.

  含有4-1,2,6-噻二唑酮的给体-受体-给体被提出并用于有机太阳能电池。