(3S,4R)-3-[carboxyethanoyloxymethyl]-4-(4'-fluorophenyl)-N-phenyloxycarbonylpiperidine | 524013-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (3S,4R)-3-[carboxyethanoyloxymethyl]-4-(4'-fluorophenyl)-N-phenyloxycarbonylpiperidine
• 英文别名: (+/-)-trans-3-[carboxyethanoyloxymethyl]-4-(4'-Fluorophenyl)-N-phenyloxycarbonylpiperidine；3-[[(3S,4R)-4-(4-fluorophenyl)-1-phenoxycarbonylpiperidin-3-yl]methoxy]-3-oxopropanoic acid
• CAS: 524013-11-4
• 化学式: C₂₂H₂₂FNO₆
• 分子量: 415.418
• InChiKey: WTPDDWGZFXLYHF-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-[carboxyethanoyloxymethyl]-4-(4'-fluorophenyl)-N-phenyloxycarbonylpiperidine 、 甲醇 、 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 Ph 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-trans-4-(4'-Fluorophenyl)-3-[methoxycarbonylethanoyloxymethyl]-N-phenyloxycarbonylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Optically pure paroxetine precursors

  摘要：

  一种生物催化过程，用于获取光学纯的反式-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基哌啶的前体，基于对一般式III的外消旋衍生物进行酶解，其中R3优选为苯基或苄基，使用环酐或梅尔德酸(2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己烷-4,6-二酮)作为羟基的酰化试剂。根据酶和所选择的反应条件，可以获得任意一种对映体，其具有高对映纯度。这些化合物是帕罗西汀抗抑郁剂合成的重要中间体。

  公开号：

  US20040167163A1
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 (+/-)-trans-4-(4'-fluorophenyl)-3-hydroxymethyl-N-phenyloxycarbonylpiperidine 在 lipase CAL-B 作用下， 以 异丙醚 为溶剂， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Optically pure paroxetine precursos

  摘要：

  一种生物催化过程，用于获得光学富集的trans-4-(4-氟苯基)-3-羟甲基哌啶衍生物的前体，基于对具有一般式III（其中R3最好是苯基或苄基）的外消旋衍生物进行酶解析，使用环酐或Meldrum's酸（2,2-二甲基-1,3-二氧杂环己-4,6-二酮）作为羟基的酰化剂。根据酶和选择的反应条件，可以获得高对映纯度的两种对映体中的任一种。这些化合物是帕罗西汀抗抑郁剂合成中的重要中间体。

  公开号：

  EP1431287A1