methyl (1R,2R)-1-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-2-(trityloxycarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate | 1016164-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: methyl (1R,2R)-1-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-2-(trityloxycarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1016164-66-1
• 化学式: C₄₂H₃₆N₂O₅
• 分子量: 648.758
• InChiKey: HTJPSUYBLIWYFA-IOPIWRGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  86.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,2R)-1-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-2-(trityloxycarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30 mg的产率得到methyl (1R,2R)-2-(hydroxycarbamoyl)-1-{3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl}cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异羟肟酸酯作为高效的肿瘤坏死因子-α转化酶抑制剂的发现：第一部分-两种结合模式的发现。

  摘要：

  通过从头设计方法，研究了从反式环丙基二羧酸盐衍生的异羟肟酸酯作为潜在的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂。鉴定出两种独特的抑制剂系列（A和B），尽管它们在结构上有相似之处，但它们对其他基质金属蛋白酶具有不同的构效关系趋势和选择性。与TACE酶结合的抑制剂的X射线晶体学分析表明，每个系列的活性均来自环丙基支架的对映异构体，该对映体显示出几乎重叠的异羟肟酸酯基团，这些基团与催化位点上的锌配位。模式A抑制剂占据S1'-S3'结合口袋，而模式B位于非主要结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm070376o
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R)-2-methoxycarbonyl-2-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]cyclopropane-1-carboxylic acid 、 O-三苯甲基羟胺 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (1R,2R)-1-[3-[(2-methylquinolin-4-yl)methoxy]phenyl]-2-(trityloxycarbamoyl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型异羟肟酸酯作为高效的肿瘤坏死因子-α转化酶抑制剂的发现：第一部分-两种结合模式的发现。

  摘要：

  通过从头设计方法，研究了从反式环丙基二羧酸盐衍生的异羟肟酸酯作为潜在的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂。鉴定出两种独特的抑制剂系列（A和B），尽管它们在结构上有相似之处，但它们对其他基质金属蛋白酶具有不同的构效关系趋势和选择性。与TACE酶结合的抑制剂的X射线晶体学分析表明，每个系列的活性均来自环丙基支架的对映异构体，该对映体显示出几乎重叠的异羟肟酸酯基团，这些基团与催化位点上的锌配位。模式A抑制剂占据S1'-S3'结合口袋，而模式B位于非主要结合位点。

  DOI：

  10.1021/jm070376o