1-α-D-(ribofuranosyl)-2-nitroimidazole | 67773-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 咪唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: 1-α-D-(ribofuranosyl)-2-nitroimidazole
• 英文别名: α-AZR；1-(2-nitro-imidazol-1-yl)-D-1,4-anhydro-ribitol；2-Nitro-1-alpha-D-ribofuranosyl-1H-imidazole；(2R,3S,4R,5S)-2-(hydroxymethyl)-5-(2-nitroimidazol-1-yl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 67773-77-7
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₆
• 分子量: 245.192
• InChiKey: GEPYEWPQCQPUJN-GBNDHIKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-α-D-(ribofuranosyl)-2-nitroimidazole 生成 (3aR)-3t-acetoxy-2c-acetoxymethyl-(3ar,8ac)-2,3,3a,8a-tetrahydro-furo[2,3-d]imidazo[2,1-b]oxazole
  参考文献：
  名称：

  5-Aza-7-deazapurine nucleosides. 2. Synthesis of some 8-(D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]1,3,5-triazine derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00419a016
• 作为产物：
  描述：

  1-α-(2',3',5-tri-O-benzoyl-D-ribofuranosyl)-2-nitroimidazole 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-α-D-(ribofuranosyl)-2-nitroimidazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Vorbrüggen 方法制备 2-硝基咪唑和 d-阿拉伯糖、d-核糖和 d-半乳糖衍生的核苷，并将它们转化为用于示踪剂的潜在前体以进行缺氧成像

  摘要：

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。

  DOI：

  10.1021/jo200727k

文献信息

• Stereospecific deuteration of α-furanosyl azomycin nucleosides: A model reaction for tritium radiolabeling
  作者：Piyush Kumar、Saeed Emami、Alexander J.B. McEwan、Leonard I. Wiebe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.04.055

  日期：2008.6

  Stereospecific synthesis of 1-alpha-D-(2-deuteroribofuranosyl)-2-nitroimidazole (2'-[H-2]-alpha-AZR) is reported. This, deuteration was independent of the con. guration of C-2' -OH group (arabinose or ribose) in sugar moiety of starting molecules. Slightly better yield (>37%) of the deuterated product, 6, from arabinosyl precursor in comparison to corresponding ribose precursor (29%) was obtained which may reflect better stereochemical availability of C-2' -OH in arabinose during oxidation. Crown copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Nucleosides Derived from 2-Nitroimidazole and <scp>d</scp>-Arabinose, <scp>d</scp>-Ribose, and <scp>d</scp>-Galactose by the Vorbrüggen Method and Their Conversion to Potential Precursors for Tracers To Image Hypoxia
  作者：Anna Schweifer、Friedrich Hammerschmidt

  DOI：10.1021/jo200727k

  日期：2011.10.21

  acetylated at the other ones in a one-pot reaction, mixtures of anomeric 1-O-acetyl derivatives were obtained. These were coupled by the Vorbrüggen method and then deblocked at C-5 and tosylated to give precursors for tracers to image hypoxia in four steps without using Hg(CN)2 necessary for other methods. The Vorbrüggen conditions enable a shorter route to azomycin nucleoside analogues than the previous coupling

  2-硝基咪唑使用六乙基二硅氮烷进行甲硅烷基化，然后与d-阿拉伯糖、d-核糖和d-半乳糖的1- O-乙酰基衍生物在温和的温度（-20°C 至 rt）中在乙腈中反应，由三氟甲磺酸三乙基甲硅烷酯 (Vorbrüggen) 催化状况）。α-端基异构体在前两种情况下（高度）选择性地形成，而 β-端基异构体在后两种情况下形成。当d-阿拉伯糖和d-核糖在吡啶中的 C-5 羟基上用叔丁基二苯基氯硅烷甲硅烷基化并在一锅反应中在其他羟基上乙酰化时，异头 1- O 的混合物得到-乙酰衍生物。这些通过 Vorbrüggen 方法耦合，然后在 C-5 处解封并甲苯磺酰化以提供示踪剂的前体，以在四个步骤中对缺氧进行成像，而无需使用其他方法所需的Hg(CN) 2。Vorbrüggen 条件使得获得阿霉素核苷类似物的途径比以前的偶联程序更短。
• 5-Aza-7-deazapurine nucleosides. 2. Synthesis of some 8-(D-ribofuranosyl)imidazo[1,2-a]1,3,5-triazine derivatives
  作者：Ernest J. Prisbe、Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00419a016

  日期：1978.12