(4S,7S,8S,E)-4-butyl-7-(dimethyl(phenyl)silyl)-9-methoxy-5-methylnon-5-ene-1,8-diol | 1404098-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,7S,8S,E)-4-butyl-7-(dimethyl(phenyl)silyl)-9-methoxy-5-methylnon-5-ene-1,8-diol
• 英文别名: (E,4S,7S,8S)-4-butyl-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-9-methoxy-5-methylnon-5-ene-1,8-diol
• CAS: 1404098-88-9
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: RCFOEMNTTBQRNT-PSTBEALSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7S,8S,E)-4-butyl-7-(dimethyl(phenyl)silyl)-9-methoxy-5-methylnon-5-ene-1,8-diol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以57%的产率得到(4S,7S,8S,E)-4-butyl-7-(dimethyl(phenyl)silyl)-8-hydroxy-9-methoxy-5-methylnon-5-enal
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅烷导向的不对称炔-烯烃还原偶联和环化序列的功能化碳环的发散合成

  摘要：

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。

  DOI：

  10.1021/ja3083945
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S)-3-(methoxymethyl)oxiran-2-yl]-dimethyl-phenylsilane 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 、 氯化二乙基铝 、 Cyclopentylmagnesium chloride 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4S,7S,8S,E)-4-butyl-7-(dimethyl(phenyl)silyl)-9-methoxy-5-methylnon-5-ene-1,8-diol 、 (4R,7S,8S,E)-4-butyl-7-(dimethyl(phenyl)silyl)-9-methoxy-5-methylnon-5-ene-1,8-diol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硅烷导向的不对称炔-烯烃还原偶联和环化序列的功能化碳环的发散合成

  摘要：

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。

  DOI：

  10.1021/ja3083945

文献信息

• Divergent Synthesis of Functionalized Carbocycles through Organosilane-Directed Asymmetric Alkyne–Alkene Reductive Coupling and Annulation Sequence
  作者：Jie Wu、Yi Pu、James S. Panek

  DOI：10.1021/ja3083945

  日期：2012.11.7

  organosilane-directed alkyne-alkene reductive coupling of readily available propargylsilanes is used to access densely functionalized chiral allylsilanes. The divergent reactivity of the allylsilanes can be controlled to afford a range of novel carbocyclic ring systems through an intramolecular allylation, [3+2] annulation, and Sakurai-like homodimerization.

  容易获得的炔丙基硅烷的有机硅烷导向的炔-烯烃还原偶联用于获得密集官能化的手性烯丙基硅烷。烯丙基硅烷的不同反应性可以通过分子内烯丙基化、[3+2] 环化和类似 Sakurai 的均二聚化来控制，以提供一系列新型碳环系统。