(5S)-4-methyl-2-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-dispiro[1,4-diazabicyclo[3.2.1]oct[2]en-7,1'-cyclohexane-4',2"-[1,3]dioxepane] | 264271-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (5S)-4-methyl-2-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-dispiro[1,4-diazabicyclo[3.2.1]oct[2]en-7,1'-cyclohexane-4',2"-[1,3]dioxepane]
• CAS: 264271-60-5
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₃
• 分子量: 452.637
• InChiKey: KCMZYWYEUHHMKY-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-4-methyl-2-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-dispiro[1,4-diazabicyclo[3.2.1]oct[2]en-7,1'-cyclohexane-4',2"-[1,3]dioxepane] 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (1'S,2'Z,5'S)-4'-methyl-2'-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methylene]-spiro[cyclohexane-1,7'-[1,4]diazabicyclo[3.2.1]octan]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Syntheses of (−)-TAN1251A, (+)-TAN1251B, (+)-TAN1251C, and (+)-TAN1251D

  摘要：

  [GRAPHICS]The muscarinic antagonists (-)-TAN1251A (1), (+)-TAN1251B (2), (+)-TAN1251C (3), and (+)-TAN1251D (4) have been synthesized biomimetically by enamine formation from an amino aldehyde to give TAN1251C ketal 18, Oxidation and reduction lead to TAN1251A (1), which has been hydroxylated to give TAN1251B (2), Stereospecific reduction of TAN1251C ketal 18 leads to TAN1251D (4).

  DOI：

  10.1021/ol991401q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((S)-3-Methylamino-9,14-dioxa-1-aza-dispiro[4.2.6.2]hexadec-1-yl)-3-[4-(3-methyl-but-2-enyloxy)-phenyl]-propan-1-ol 在 水 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (5S)-4-methyl-2-[[4-[(3-methyl-2-butenyl)oxy]phenyl]methyl]-dispiro[1,4-diazabicyclo[3.2.1]oct[2]en-7,1'-cyclohexane-4',2"-[1,3]dioxepane]
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic Total Syntheses of (−)-TAN1251A, (+)-TAN1251B, (+)-TAN1251C, and (+)-TAN1251D

  摘要：

  [GRAPHICS]The muscarinic antagonists (-)-TAN1251A (1), (+)-TAN1251B (2), (+)-TAN1251C (3), and (+)-TAN1251D (4) have been synthesized biomimetically by enamine formation from an amino aldehyde to give TAN1251C ketal 18, Oxidation and reduction lead to TAN1251A (1), which has been hydroxylated to give TAN1251B (2), Stereospecific reduction of TAN1251C ketal 18 leads to TAN1251D (4).

  DOI：

  10.1021/ol991401q